Robert Shwartzman débute en karting en 2004. En 2008 et 2009, il remporte la finale internationale Easy Kart dans la catégorie 60 cm3.

Il fait ses débuts en monoplace en 2014, notamment en participant au championnat d'Italie de Formule 4. En 2015, il termine troisième de ce championnat avec deux victoires et quatrième du championnat d'Allemagne de Formule 4. L'année suivante, il intègre la Formule Renault 2.0 et termine huitième du championnat d'Europe. En 2017, il remporte six victoires et termine la saison à la troisième place du championnat.

En 2018, il connaît une double réussite : il remporte le championnat de la Toyota Racing Series et termine troisième du championnat d'Europe de Formule 3, avec deux victoires à son actif. En 2019, il participe au championnat de Formule 3 de la FIA avec l'équipe Prema Racing. Il domine la saison et devient champion de F3.

En 2020, il est promu en Formule 2 FIA avec l'équipe Prema Racing. Il termine sa première saison en F2 à la quatrième place du classement, avec quatre victoires. Il poursuit en F2 en 2021 et devient vice-champion de la catégorie, avec deux victoires et huit podiums. Parallèlement, il devient pilote de réserve et d'essai pour la Scuderia Ferrari en Formule 1 et participe à deux séances d'essais libres lors des Grands Prix des Etats-Unis et d'Abou Dhabi en 2022.

Toujours sans volant en monoplace, il rejoint en 2023 le programme Ferrari Competizione GT, marquant ainsi son passage vers les courses d'endurance. Il participe notamment au GT World Challenge Europe Endurance Cup. Il participe à nouveau à deux séances le vendredi matin, d'abord lors du Grand Prix des Pays-Bas, puis à Abou Dhabi.

En 2024, il intègre la catégorie Hypercar du Championnat du monde d'endurance au volant d'une Ferrari 499P de l'équipe AF Corse, et remporte la manche Lone Star Le Mans. Il est de nouveau sollicité pour participer à deux séances d'essai, mais cette fois avec Sauber.