Même s'il a impressionné lors de ses sorties en Formule 1, c'est surtout grâce à ses courses de voitures de sport qu'Olivier Gendebien s'est fait un nom.

Après avoir été dans la Résistance durant la Seconde Guerre mondiale, il part travailler comme ingénieur agronome au Congo belge, aujourd'hui République démocratique du Congo. Il y fait la connaissance d'un pilote de rallye et devient son copilote une fois de retour en Europe.

A partir de 1952, il participe à des courses de Formule 2, puis passe aux voitures de sport en 1953. Au début, il ne dispute que quelques courses pour l'Écurie belge. En 1955, il se classe cinquième lors des 24 Heures du Mans endeuillées par l'accident de Pierre Levegh. Intéressée par son talent, la Scuderia Ferrari le fait signer pour le reste de la saison et le fait débuter en Formule 1 en 1956.

En F1 avec Ferrari

Lors de son premier Grand Prix en Argentine, Olivier se classe cinquième. Il dispute une autre course de Formule 1 en France, qui se termine par un abandon. Il se consacre surtout aux voitures de sport et monte à plusieurs reprises sur le podium, notamment à la deuxième place à Buenos Aires et à Sebring, et à la troisième place au Mans. En 1957, il termine deuxième au Nürburgring. L'année suivante, il remporte ses premières victoires lors de la Targa Florio et des 24 Heures du Mans. Il participe à trois Grands Prix de Formule 1, se classant sixième en Belgique. La saison suivante, il participe à deux Grands Prix, terminant au pied du podium à Reims. Cette année-là, il ne remporte aucune victoire en voitures de sport, se classant deuxième au Nürburgring.

Cooper

En 1960, il participe au championnat de Formule 1 avec l'écurie Yeoman Credit Racing Team, au volant d'une Cooper-Climax, l'une des meilleures voitures de la compétition. Dès sa première course, en Belgique, il se classe troisième après avoir lutté avec Graham Hill. Lors du Grand Prix suivant, en France, il ne se qualifie qu'à la onzième place. Après un excellent départ, il se retrouve rapidement sixième, puis parvient à se classer deuxième, derrière le champion du monde en titre, Jack Brabham, et devant Bruce McLaren. Il remporte également les 12 Heures de Sebring avec Porsche et les 24 Heures du Mans avec Ferrari.

Emeryson, Ferrari et Lotus

En 1961, il participe au Grand Prix de Monaco avec l'Équipe nationale belge, au volant d'une Emeryson-Maserati, mais ne parvient pas à se qualifier. Il participe ensuite au Grand Prix de Belgique avec Ferrari et termine quatrième au volant de sa 156 jaune, derrière trois autres monoplaces de la Scuderia ! Il dispute sa dernière course de Formule 1 avec une Lotus-Climax à Watkins Glen, où il termine onzième.

Cette année-là, il remporte également les 12 Heures de Sebring, la Targa Florio et les 24 Heures du Mans. En 1962, il remporte la Targa Florio pour la troisième fois et les 24 Heures du Mans pour la quatrième fois ! Il remporte également la victoire lors des 1 000 km du Nürburgring.

Il décide alors de prendre sa retraite, tout en participant à quelques courses rétro.