Eddie Cheever a grandi en Italie, où il a découvert la compétition par le biais du karting au début des années 1970. Il gravit rapidement les échelons de cette discipline et remporte le championnat d'Italie de karting en 1973. L'année suivante, en 1974, il remporte le titre de champion d'Europe, confirmant ainsi son potentiel à l'échelle internationale.

En 1975, il passe à la monoplace et rejoint le championnat britannique de Formule 3 avec l'écurie Ecosse, remportant deux courses. Il participe également à deux manches du championnat allemand qu'il remporte ! En 1976, il passe en Formule 2 en rejoignant l'écurie Project Four, dirigée par Ron Dennis. Il ne réalise pas une bonne saison, terminant neuvième du championnat d'Europe avec deux troisièmes places comme meilleurs résultats. En 1977, toujours fidèle à la structure Project Four, il s'impose comme l'un des principaux animateurs de la catégorie. Grâce à six podiums, dont une victoire, et à une grande régularité face à des pilotes plus expérimentés, il achève la saison au deuxième rang du championnat d'Europe, derrière René Arnoux.

En F1 avec Theodore puis Hesketh

En 1978, il est engagé en Formule 1 par l'écurie Theodore. Il se retrouve au volant de la rétive monoplace TR1 lors des Grands Prix d'Argentine et du Brésil, mais les performances insuffisantes de sa monture l'empêchent de franchir les qualifications. A l'issue de ces deux manches, il est remplacé par Keke Rosberg. Il saisit rapidement une nouvelle opportunité en rejoignant l'écurie Hesketh Racing pour disputer le Grand Prix d'Afrique du Sud. Au volant de la 308E à moteur Ford Cosworth, il se qualifie au 25e rang de la grille de départ, marquant ainsi sa première véritable participation à un Grand Prix du championnat du monde. Sa course est de courte durée, car il est contraint à l'abandon après seulement huit tours, à cause d'une casse moteur. Cette apparition éphémère reste son unique départ en catégorie reine pour cette année.

En dehors de la Formule 1, il participe également au championnat d'Europe de Formule 2. Au volant de la March 782 à moteur BMW, il réalise de solides performances face à une concurrence relevée et termine quatrième du championnat.

En 1979, il poursuit sa carrière dans le championnat d'Europe de Formule 2 au sein de l'écurie italienne Osella Squadra Corse. Au volant de la monoplace italienne, il remporte trois victoires à Silverstone, Pau et Zandvoort, mais ne termine que quatrième du championnat. Parallèlement, il rejoint l'écurie Lancia en endurance en fin de saison.

Osella

En 1980, il accompagne l'écurie Osella dans ses débuts en Formule 1. Au volant de l'Osella FA1, le pilote américain a vécu une saison difficile en raison du manque de fiabilité et de développement de la monoplace. Il essuie quatre non-qualifications lors de la première moitié de l'année. Sur les dix Grands Prix auxquels il prend part, les défaillances mécaniques se succèdent, touchant la boîte de vitesses, la suspension ou le moteur Ford Cosworth. Il ne parvient à rallier l'arrivée qu'une seule fois au cours de cette campagne, lors du Grand Prix d'Italie disputé sur le circuit d'Imola, où il se classe douzième à trois tours du vainqueur.

Parallèlement, il s'illustre avec Lancia en remportant les 6 Heures du Mugello aux côtés de Riccardo Patrese. Outre cette victoire, il monte à trois reprises sur le podium, se classant deuxième à Brands Hatch et à Watkins Glen, et troisième à Vallelunga. Grâce à ses résultats réguliers, la firme de Turin remporte le titre de champion du monde des constructeurs en division 2.

Tyrrell

En 1981, il rejoint l'écurie Tyrrell. Au volant des Tyrrell 010 puis 011, des monoplaces propulsées par le moteur V8 Ford Cosworth, il se stabilise dans la discipline grâce à des performances régulières. Dès la première épreuve à Long Beach, il décroche la cinquième place. Il termine ensuite sixième en Belgique, puis cinquième à nouveau lors du Grand Prix de Monaco. Durant l'été, sur des circuits pourtant plus rapides et moins favorables à sa voiture atmosphérique, il termine quatrième en Grande-Bretagne, puis cinquième en Allemagne. La fin de saison est toutefois plutôt catastrophique, puisqu'il échoue à se qualifier en Autriche et abandonne lors des quatre derniers Grands Prix. Il se classe finalement à la douzième place du championnat.

En endurance, il poursuit son engagement officiel avec l'écurie Lancia Martini. Le point marquant de sa saison se situe en juin, lors des 24 Heures du Mans. Associé à Michele Alboreto et Carlo Facetti, il termine huitième du classement général et remporte la catégorie des moins de deux litres.

Ligier

En 1982, il est recruté par l'écurie Ligier pour faire équipe avec Jacques Laffite. L'écurie traverse alors une période de transition technique, les modèles JS17 et JS19 étant propulsés par le moteur atmosphérique V12 Matra Sports, un bloc en déficit de puissance face aux moteurs turbocompressés. Malgré ce handicap, il tire profit de l'agilité de son châssis sur les tracés sinueux et urbains. Il monte à trois reprises sur le podium au cours de la saison. Il décroche d'abord la troisième place lors du Grand Prix de Belgique à Zolder. Il obtient ensuite son meilleur résultat au Grand Prix des États-Unis Est, à Détroit, où il termine deuxième derrière John Watson. Il achève sa série au Grand Prix de Las Vegas, sur le circuit du Caesars Palace, en franchissant la ligne d'arrivée en troisième position. A l'issue de l'année, il devance son coéquipier Laffite et termine une nouvelle fois à la douzième place du championnat.

Renault

En 1983, il intègre l'écurie d'usine Renault aux côtés d'Alain Prost. Il dispose d'abord de la Renault RE30C pour les deux premières manches, puis de la RE40 dotée du moteur V6 turbocompressé. Il bénéficie ainsi pour la première fois d'une monoplace capable de jouer les premiers rôles. Lors du Grand Prix de France, sur le circuit Paul Ricard, il se distingue en signant le deuxième temps des qualifications, puis en terminant la course à la troisième place. Il enchaîne ensuite les podiums, terminant troisième en Belgique sur le circuit de Spa-Francorchamps, puis décrochant une deuxième place lors du Grand Prix du Canada à Montréal. Il monte une dernière fois sur la troisième marche du podium lors du Grand Prix d'Italie, à Monza. Au total, il inscrit vingt-deux points et se classe septième du championnat, ce qui constitue son meilleur résultat en Formule 1. Cependant, la perte des deux titres mondiaux lors de la dernière manche en Afrique du Sud pousse la direction de Renault à modifier l'organisation de l'équipe, entraînant le départ de Prost et de Cheever à la fin de l'année.

Alfa Romeo

En 1984, il rejoint l'écurie Benetton Team Alfa Romeo pour piloter la monoplace 184T, équipée d'un moteur V8 turbocompressé. La saison s'avère difficile en raison d'une consommation de carburant excessive et de la faible fiabilité du bloc italien. Malgré ces contraintes, il se classe quatrième lors de la manche d'ouverture, au Grand Prix du Brésil, mais il s'agit de son unique entrée dans les points de l'année. Le reste de la saison est marqué par une série d'abandons dus à des pannes d'essence ou à des défaillances du turbocompresseur. Il termine le championnat à la seizième place.

En 1985, le pilote américain poursuit sa collaboration avec Alfa Romeo, au volant de la rétive 185T, remplacée en cours d'année par le modèle de la saison précédente modifié : la 184TB. Cette saison se transforme en un véritable calvaire technique, la monoplace se révélant à la fois lente et fragile. Cheever subit onze abandons en seize courses et ne parvient jamais à se qualifier dans la première moitié de la grille de départ. Il termine cette saison sans marquer le moindre point, ce qui pousse la firme milanaise à retirer son écurie officielle du championnat du monde de Formule 1 à la fin de l'année.

Lola

En 1986, il se retrouve sans volant en Formule 1, mais effectue une pige unique lors du Grand Prix des Etats-Unis Est à Détroit, au sein de l'écurie Haas Lola, en remplacement de Patrick Tambay, blessé. Au volant de la Lola T92/10 à moteur Ford, il se qualifie à une solide dixième place, mais abandonne en course à la suite de dégâts sur sa direction.

Cette année-là, il oriente l'essentiel de son activité vers le championnat du monde des voitures de sport en devenant pilote officiel de l'écurie Silk Cut Jaguar de Tom Walkinshaw. Au volant de la Jaguar XJR-6, il s'impose notamment lors des 1 000 km de Silverstone, aux côtés de Derek Warwick.

Arrows

En 1987, il effectue son retour à temps plein en Formule 1 en signant avec l'écurie Arrows, aux côtés de Derek Warwick, au volant de l'Arrows A10 équipée d'un moteur Megatron turbocompressé. Après deux abandons, il retrouve le chemin des points en terminant quatrième du Grand Prix de Belgique, sur le circuit de Spa-Francorchamps. Il se classe ensuite sixième à Détroit et au Portugal. Il termine de nouveau au pied du podium lors du Grand Prix du Mexique. Il se classe dixième au championnat du monde.

En endurance, toujours avec Jaguar, il commence sa saison par une troisième place à Jarama, puis remporte les 1 000 km de Jerez, de Silverstone et du Nürburgring avec Raul Boesel. Il termine à la quatrième place du championnat.

Il prolonge son contrat avec Arrows pour piloter la version A10B en 1988, dans un contexte de transition réglementaire limitant la pression des turbos. La saison est marquée par une grande régularité en course. Le point d'orgue de sa campagne se produit lors du Grand Prix d'Italie, sur l'autodrome de Monza, où il réalise une prestation solide et monte sur la troisième marche du podium, derrière les deux Ferrari. Il marque également des points au Brésil, au Mexique et en Belgique, et termine à la douzième place du championnat.

En endurance, il poursuit sa moisson de victoires en remportant les manches disputées à Jarama, Monza, Silverstone et Fuji. Il se classe de nouveau quatrième du championnat.

En 1989, la réglementation interdit définitivement les moteurs turbocompressés et Eddie dispute sa dernière saison en Formule 1 au volant de l'Arrows A11 à moteur atmosphérique Ford Cosworth V8. Il se distingue particulièrement lors de son Grand Prix national à Phoenix, où il décroche le neuvième et dernier podium de sa carrière en Formule 1, en terminant troisième dans une chaleur étouffante. Après une cinquième place en Hongrie, il met un terme à sa carrière en Europe à la fin de l'année.

L'après-F1

En 1990, il retourne aux Etats-Unis pour participer au championnat CART. Il intègre la nouvelle écurie de Chip Ganassi. Lors de sa première participation aux 500 Milles d'Indianapolis, il franchit la ligne d'arrivée en huitième position et est sacré meilleur débutant de l'année, avec deux troisièmes places comme meilleurs résultats. Il reste avec Chip Ganassi les deux années suivantes, montant sur le podium à deux reprises.

En 1993, il n'est pas titulaire et effectue des remplacements pour diverses écuries. L'année suivante, il rejoint l'écurie d'A. J. Foyt, mais ne parvient pas à décrocher de résultats probants.

L'année 1996 marque un tournant avec la création du championnat Indy Racing League (IRL). Eddie choisit de rejoindre cette nouvelle compétition et de fonder sa propre structure, le Team Cheever, ce qui lui permet d'occuper simultanément les rôles de propriétaire et de pilote. Il remporte sa première victoire dans la discipline lors de la manche d'Orlando, en 1997. Sa performance majeure se concrétise en mai 1998, lorsqu'il remporte les 500 miles d'Indianapolis au volant d'une Dallara-Oldsmobile, devenant ainsi le premier propriétaire-pilote à s'imposer dans cette épreuve depuis 1977. Il s'impose également sur le circuit du Texas l'année suivante et termine quatrième du classement général de l'IRL.

Au début des années 2000, il poursuit ses engagements en IRL avec sa propre structure. Il ajoute deux victoires à son palmarès en remportant la course de Pikes Peak en 2000, puis celle du circuit du Kansas en 2001. A l'issue de la saison 2002, il décide de se retirer de la compétition de monoplace à temps plein pour se consacrer exclusivement à la direction de son écurie.

Il effectue un retour éphémère au volant en 2006 pour disputer une dernière fois les 500 milles d'Indianapolis. La même année, il participe au championnat Grand Prix Masters réservé aux anciens pilotes de Formule 1 et remporte la manche de Kyalami. Après quelques apparitions en endurance dans le championnat Grand-Am en 2006 et 2007, il met un terme à sa carrière de pilote professionnel pour se tourner vers des fonctions de consultant pour les médias sportifs américains.