Desmond Titterington est envoyé en Écosse pour suivre sa scolarité durant la Seconde Guerre mondiale. Il y rencontre d'ailleurs Archie Scott-Brown, mais ils ignorent encore qu'ils deviendront tous les deux pilotes de course.

De retour à Belfast en 1950, Desmond achète une MG J2 avec laquelle il participe à quelques courses mineures ainsi qu'à des courses de côte. En 1953, il intègre l'Ecurie Ecosse et, pour ses débuts en compétition internationale, il termine sixième du Tourist Trophy au volant d'une Aston Martin DB3.

En 1954, il se classe sixième au Rallye de Monte-Carlo au volant d'une Jaguar et remporte plusieurs courses au volant d'une Triumph TR2. En 1955, il s'impose lors de plusieurs épreuves d'endurance avec une Jaguar Type D, ce qui lui vaut d'être recruté par Mercedes pour disputer la Targa Florio qu'il termine à la quatrième place (avec John Fitch) au volant d'une Mercedes 300SL.

Toujours en 1955, il fait ses débuts en Formule 1 lors de l'International Gold Cup (hors championnat) au volant d'une Vanwall et termine à une superbe troisième place. Engagé par l'écurie Connaught en 1956, il participe à trois courses de F1 hors championnat, terminant troisième de l'International Trophy disputé à Silverstone. Deux mois plus tard, toujours à Silverstone, il participe à son unique Grand Prix en championnat du Monde avec sa Connaught B. Onzième sur la grille de départ (juste derrière Archie Scott-Brown), il doit abandonner à la suite d'un problème mécanique.

A la fin de la saison 1956, Desmond raccroche son casque pour se consacrer à sa famille et ses affaires.