Très tôt attiré par la course automobile, Cliff Allison se retrouve toutefois confronté à un problème d'importance : il n'a pas un sou en poche. Grâce à l'argent gagné en participant à des courses de chevaux, il achète une Cooper Mk4. Il participe alors à de nombreuses épreuves nationales britanniques dans la catégorie Formule 3 de 500 cm3 entre 1952 et 1955. Ses performances attirent l'attention de Colin Chapman, le fondateur de Lotus, qui cherche alors des pilotes capables de mener ses voitures légères à la victoire.
En 1956, il rejoint officiellement l'écurie Lotus et remporte notamment la catégorie 1 100 cm3 lors de la course de voitures de sport organisée en marge du Grand Prix de Grande-Bretagne, sur le circuit de Silverstone. L'année suivante, il remporte l'Indice de performance aux 24 Heures du Mans et se classe quatorzième au classement général. Il participe activement au développement de la Lotus 12 de Formule 2, avec laquelle il termine troisième de la Woodcote Cup, puis deuxième de l'International Gold Cup. Ces résultats lui valent une promotion pour l'entrée officielle de Lotus en championnat du monde de Formule 1 la saison suivante.
En F1 avec Lotus
Cliff commence la saison de Formule 1 au Grand Prix de Monaco. Pour sa première apparition à ce niveau, il réalise une course régulière et termine à la sixième place, juste en dehors de la zone des points. Quinze jours plus tard, lors du Grand Prix des Pays-Bas sur le circuit de Zandvoort, il réitère cette performance en franchissant à nouveau la ligne d'arrivée à la sixième place. Le Grand Prix de Belgique, qui se déroule sur le circuit rapide de Spa-Francorchamps, marque le point culminant de sa saison. Il exploite l'agilité de sa Lotus 12 pour se maintenir dans le peloton de tête. Il termine l'épreuve à la quatrième place, inscrivant ainsi les trois premiers points de l'histoire de Lotus en Formule 1. Il abandonne en France et en Grande-Bretagne à cause de problèmes moteur, puis se classe dixième en Allemagne. Au Portugal, il endommage sa Lotus 16 lors des qualifications, mais se qualifie tout de même pour la course au volant d'une Maserati 250F de la Scuderia Centro Sud, qu'il abandonne rapidement. Lors du Grand Prix d'Italie, il réalise une prestation solide et termine à la septième place. La saison se conclut au Maroc, où il franchit la ligne d'arrivée à la dixième place. Cliff achève le championnat à la 18e place. Une performance qui lui permet d'être recruté par la Scuderia Ferrari pour l'année suivante.
En dehors du calendrier des Grands Prix, il participe aux 24 Heures du Mans. Associé à Graham Hill sur une Lotus 15, il est contraint à l'abandon après seulement trois heures de course, en raison d'une défaillance du radiateur.
Ferrari
En 1959, il rejoint la Scuderia Ferrari, intégrant une équipe composée de pilotes expérimentés tels que Tony Brooks et Phil Hill. Lors de sa première course de championnat avec une Ferrari 156, il est contraint à l'abandon après avoir percuté un mur, alors qu'il avait évité la Porsche de von Trips qui avait glissé sur de l'huile. Pour les Grands Prix suivants, il dispose de la Ferrari Dino 246, une monoplace puissante, mais qui se révèle moins agile que les Cooper à moteur arrière. Au Pays-Bas, sur le circuit de Zandvoort, il franchit la ligne d'arrivée en neuvième position, puis abandonne en Allemagne après avoir cassé son embrayage. Sa performance la plus probante en championnat intervient en août, lors du Grand Prix d'Italie, où il termine à la cinquième place et inscrit ses deux seuls points de la saison. Il participe ensuite au Grand Prix des Etats-Unis, où il subit une nouvelle défaillance d'embrayage qui provoque son abandon.
En endurance, son année commence par les 12 Heures de Sebring. Au volant d'une Ferrari 250 TR 59, il partage le volant avec Phil Hill et termine deuxième, assurant ainsi un doublé pour le constructeur italien. Aux 1 000 kilomètres du Nürburgring, il fait équipe avec Dan Gurney et se classe cinquième. Il s'aligne ensuite au départ des 24 Heures du Mans, associé à Hermano da Silva Ramos. Il est rapidement contraint à l'abandon à cause d'une rupture de la boîte de vitesses.
En endurance, il commence la saison 1960 par une victoire majeure lors des 1 000 kilomètres de Buenos Aires. Au volant d'une Ferrari 250 TR 59/60, il s'impose aux côtés de Phil Hill après six heures de course. Toujours en Argentine, il dispute le Grand Prix d'ouverture du championnat 1960 de Formule 1. Au volant d'une Ferrari Dino 246 à moteur avant, il réalise la meilleure performance de sa carrière en terminant deuxième, derrière la Cooper de Bruce McLaren. Fin mai, il se rend en Principauté pour le Grand Prix de Monaco. Lors de la première séance d'essais qualificatifs, il perd le contrôle de sa Ferrari à la sortie de la chicane après le tunnel. La monoplace percute violemment les protections et le pilote est éjecté du cockpit. Cliff est inconscient et souffre de multiples fractures, notamment au bras. Cette blessure met immédiatement un terme à sa saison de compétition. Il entame alors une convalescence de plusieurs mois en Grande-Bretagne afin de récupérer ses capacités physiques et neurologiques.
Retour avec Lotus
Il revient sur les circuits en 1961 au sein de l'écurie privée UDT Laystall Racing, qui engage des Lotus 18. Il commence sa saison par plusieurs épreuves de Formule 1 hors championnat afin de valider son rétablissement physique. Il se classe deuxième du Lombank Trophy, puis cinquième du Glover Trophy. En mai, il participe au Grand Prix de Monaco et se qualifie en quinzième position. Pendant la course, il maintient un rythme régulier et profite des abandons de ses concurrents pour franchir la ligne d'arrivée à la huitième place. Le 16 juin, lors de la séance d'essais du vendredi du Grand Prix de Belgique, il aborde le virage de Blanchimont à très haute vitesse. Une défaillance mécanique ou une perte d'adhérence provoque la sortie de piste de sa monoplace, qui effectue plusieurs tonneaux avant de s'immobiliser. Le pilote est grièvement blessé, souffrant de fractures sévères aux jambes et au bassin. Cet accident, le deuxième de grande ampleur en un peu plus d'un an, met un terme définitif à sa carrière de pilote professionnel, à l'âge de vingt-neuf ans.
L'après-F1
Il entame alors une longue période de convalescence pour soigner ses fractures. Il met un terme définitif à sa carrière de pilote professionnel et retourne s'installer dans son village natal de Brough, dans le comté de Cumbria. Il reprend la direction de l'entreprise familiale, Allison's Garages, qui comprend une station-service, un atelier de réparation et une importante société de transport par autocars. Il assure la gestion quotidienne de cette structure, supervisant les services de bus locaux et les contrats de transport scolaire dans le nord de l'Angleterre, pendant près de quarante ans.
Malgré des séquelles physiques persistantes affectant sa marche, il entretient des liens réguliers avec le milieu du sport automobile. Il participe aux activités du British Racing Drivers' Club (BRDC) et assiste ponctuellement à des réunions d'anciens pilotes de la Scuderia Ferrari et de Lotus. Il est notamment invité à des événements historiques, comme le Festival de vitesse de Goodwood, où il retrouve ses anciens coéquipiers.
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