Entre 1950 et 1960, les 500 Miles d'Indianapolis étaient considérés comme épreuve de F1. Bob Sweikert fut l'un des vainqueurs de l'épreuve durant cette période.

Né à Los Angeles, Robert tente de participer à l'épreuve des 500 Miles dès l'année 1950. Au volant d'une Wetteroth, il n'arrivera pas à finir parmi les 33 premiers à l'issue des qualificatifs. Il retente l'expérience la saison suivante, avec une Kurtis Kraft mais là aussi sans succès. En 1952, après deux tentatives infructueuses, Bob réussit enfin à obtenir sa place sur la grille de départ, à l'avant-dernière place. Il sera contraint à l'abandon.

En 1953, Bob conduit une Kuzma à Indianapolis et se qualifiera mieux que l'année précédente, mais encore une fois c'est sa voiture qui craque avant la fin de la course, après avoir couvert 75% de la distance, sa suspension cède. Au mois de septembre, Bob remportera sa première victoire dans le championnat national AAA, sur le circuit de l'Indiana State Fairgrounds. La saison suivante, Bob réalise enfin à Indianapolis un résultat significatif. Il s'élance de la 9ème place sur la grille de départ et lors d'une course marquée par de nombreux changements de pilotes au volant d'une même voiture, il termine la course en 14ème position, à 3 tours de Vuckovich. Il mènera sa Kurtis Kraft à la victoire sur le circuit de Syracuse.

En 1955, l'épreuve est endeuillée par l'accident mortel de Bill Vukovich qui tentait de remporter une troisième victoire consécutive sur ce tracé. Bob réussira à partir du 58ème tour à prendre la tête, avant de se faire dépasser par Bryan. Puis Bryan abandonne, Bob reprend la tête, avant de se faire dépasser par Art Cross, puis par Don Freeland, ces deux derniers abandonneront à leur tour. Bob Sweikert remporte la victoire. Ce dernier remportera une autre victoire à Syracuse, et sa régularité tout au long de la saison lui permet de s'adjuger le titre AAA face à Bryan, qui avait remporté six courses. L'année suivante débute plutôt bien, Bob termine à la troisième place des 12 heures de Sebring avec son compatriote Jack Ensley. Mais à Indianapolis, il ne connaîtra pas la même réussite qu'en 1955, il ne pourra jamais placé sa Kurtis en tête de la course. Il termine tout de même à la 6ème place de l'épreuve, dans le même tour que le vainqueur Flaherty.

Le 17 juin 1956, Bob Sweikert dispute une course sur le circuit de Salem, il sera victime d'un accident auquel il ne survivra pas, il avait tout juste 30 ans.