Contrairement à certains pilotes, champions des « catégories inférieures » qui ne sont jamais parvenus à s'imposer en F1, Alessandro Caffi est toujours resté dans l'ombre.
En 1983, il termine deuxième du championnat de la Formula Fiat Abarth. Il participe ensuite au championnat de Formule 3 italienne et termine deuxième en 1984 et 1985, puis troisième en 1986.
Il entre en Formule 1 en 1986 au volant d'une Osella lors du Grand Prix d'Italie pour remplacer Allen Berg. Classé 27e et dernier en qualifications, il n'aurait pas dû être qualifié mais, grâce à une pétition de la FOCA, la FIA l'autorise à prendre le départ. Il termine la course à la onzième place mais à six tours du vainqueur. Il poursuit sa carrière en F1 avec Osella en 1987, mais les résultats sont catastrophiques en raison des performances médiocres de la voiture. Sur les seize Grands Prix de la saison, il abandonne à treize reprises et est non qualifié deux fois. Il ne voit donc le drapeau à damiers que pour le Grand Prix de Saint-Marin qu'il termine à la douzième place.
L'année suivante, Alex est engagé par Dallara. Malheureusement, cette saison est plutôt médiocre. Il ne marque en effet aucun point et est éliminé à deux reprises en préqualifications. Il termine toutefois à la porte des points lors du Grand Prix du Portugal. La saison 1989 est toutefois meilleure, car Alex, conservé par Dallara, marque cinq points (dont une quatrième place à Monaco) et se qualifie honorablement à plusieurs reprises (dont une troisième place en Hongrie). Il est toutefois dominé par son équipier Andrea De Cesaris et est débarqué en fin d'année.
L'année suivante, il est engagé par Arrows. Cette saison très médiocre se solde par trois non-qualifications, mais est sauvée par une cinquième place à Monaco après une hécatombe. Il est reconduit chez Arrows, devenu Footwork, en 1991 mais c'est un désastre :dix non-qualifications. Après avoir détruit sa F1 lors des essais du Grand Prix de Monaco, il est victime d'un accident de la route. Il est donc remplacé par Stefan Johansson pour les Grands Prix du Canada et du Mexique. De retour au Grand Prix de France, Jackie Oliver refuse de lui « rendre » son volant. Il reprend quand même le volant de la Footwork à partir du Grand Prix d'Allemagne. Il va réussir à se qualifier pour les deux dernières manches de la saison pour terminer dixième et quinzième.
Pour la saison 1992, il s'engage avec la nouvelle équipe Andrea Moda, mais après deux non-participations, Alex met fin à sa carrière en F1.
Après son départ de la Formule 1, il continue à courir dans diverses catégories, notamment dans les championnats de voitures de sport et de voitures de tourisme. Il a également participé à des courses historiques et à des rallyes. Alex explore aussi des disciplines comme le NASCAR Whelen Euro Series.
Pieyre