Tiago Monteiro s'est fait remarquer pour la première fois en 1997 en remportant le titre de la catégorie B du championnat de France de Porsche Carrera.

De 1998 à 2001, il participe au championnat de France de F3. Sa première année est difficile et il ne termine que douzième au classement final. En 1999, il fait beaucoup mieux en remportant sa première victoire et en terminant la saison à la sixième place. Cette même année, il participe aux 24 Heures du Mans sur une Chrysler Viper de l'équipe Paul Belmondo Racing. Il réussit à terminer l'épreuve en dix-septième position.

En 2000, le Portugais poursuit sa progression en F3 française. Il remporte quatre manches du championnat, mais échoue dans la course au titre contre Jonathan Cochet. Tiago semble se rapprocher du statut d'éternel perdant après le championnat de 2001 où, malgré quatre nouveaux succès, il termine encore une fois vice-champion, derrière Ryo Fukuda.

En 2002, Tiago passe enfin en F3000 chez Supernova. Sa saison sera très décevante, le Portugais se faisant constamment dominer par son jeune coéquipier Sébastien Bourdais. Alors que le Français remporte le titre, Tiago ne finit qu'à la douzième place du classement final, avec deux malheureux points accrochés à Hockenheim. Malgré cette saison désastreuse, Renault l'invite à effectuer un test en F1 à Barcelone. Sont également conviés Bourdais et Franck Montagny. L'enjeu est le volant de pilote d'essais de l'écurie française pour la saison 2003. Malgré tous ses efforts, Tiago échoue et c'est Montagny qui obtient le fameux baquet.

Pour 2003, Tiago est contraint de s'exiler aux USA et il dispute le championnat ChampCar dans l'équipe Fittipaldi-Dingman. Il se fait remarquer en signant une pole position à Mexico et en entrant à dix reprises dans le top 10, ce qui, pour un « rookie », est plus que satisfaisant. Il se permet même de mener la course à deux reprises. Cependant, le retrait de son écurie à la fin de l'année le pousse à revenir sur le Vieux Continent.

L'année suivante, on le retrouve au sein des World Series by Nissan, chez Carlin Motorsport. Il s'y impose à cinq reprises, mais le titre lui passe à nouveau sous le nez. Ce dernier est en effet devancé au classement final par Heikki Kovalainen. Pourtant, malgré ses multiples échecs, Tiago reste un pilote prisé dans le monde du sport automobile. Toujours en 2004, il est ainsi de retour au volant d'une Formule 1, en tant qu'essayeur chez Minardi.

Enfin, en 2005, le Jordan-Toyota, qui vient d'être racheté par le Midland Group, décide de le nommer second pilote. À bientôt 29 ans, après avoir couru dans presque toutes les disciplines, Tiago accède enfin à la catégorie reine.

Sa saison est relativement bonne. Certes, sa monoplace ne lui permet pas d'espérer mieux que les dernières places sur la grille, mais à son volant, Tiago va se révéler être un pilote solide, difficile à prendre en faute. Il sera à l'arrivée de dix-huit courses sur dix-neuf ! Seule une rupture de transmission au Brésil lui aura été fatale. Aux États-Unis, il profite du forfait des pilotes chaussés en Michelin et de la « course » à six voitures qui s'ensuit pour réaliser un podium plutôt chanceux, mais qui restera comme le premier d'un Portugais en Formule 1. À Spa, sur une piste détrempée, il décroche le point de la huitième place, cette fois-ci à la régulière.

Après cette belle saison, Tiago est confirmé pour 2006 au sein de l'écurie Midland F1, aux côtés du Christijan Albers. Malheureusement, le changement effectif de propriétaire n'améliore pas la situation de l'écurie. Les M16 ne quittent ainsi jamais les fonds de grille et le pilote portugais passe à nouveau sa saison dans l'anonymat du peloton. Et cette fois-ci, pas de course tronquée et de podium tombé du ciel à se mettre sous la dent ! Il ne fait pas mieux qu'une neuvième place, au tumultueux Grand Prix de Hongrie. La fin de saison se révèle même catastrophique : du fait du regain de forme des Super Aguri, qu'elles parvenaient jusqu'ici à devancer, les Midland ont bien du mal à éviter la dernière ligne lors des dernières courses.

Fin 2006, le petit constructeur néerlandais Spyker rachète Midland. Malgré des soutiens financiers, Tiago n'est pas conservé par les nouveaux propriétaires pour 2007.

Le Portugais a un temps convoité le deuxième baquet de la Scuderia Toro Rosso, sans succès. Il décide donc d'attendre 2008 pour retrouver un volant dans la catégorie reine. En attendant, il s'engage en WTCC au volant d'une Seat. Pour son retour en GT, il est plutôt convaincant, décrochant une pole position et trois podiums. Il finit onzième du classement général, devant des pilotes bien plus expérimentés que lui.

En 2008, voyant que la F1 l'a oublié, il rempile en WTCC, toujours chez Seat. Il devient l'un des outsiders de la discipline et remporte deux victoires, à Puebla et à domicile, à Estoril. Sa saison 2009 en WTCC est assez satisfaisante. Devenu un des outsiders de la discipline, le pilote Seat termine régulièrement dans les points, même s'il ne parvient pas cette fois à triompher. En 2010, Monteiro rejoint l'écurie Sunred Engineering qui engage des Seat semi-officielles. Il ne cesse de progresser et obtient trois podiums, dont deux victoires, à Portimao et à Valence. Il termine cinquième au classement général, mais toujours très loin des ténors de la discipline. La même année, il est invité à disputer deux manches de V8 Supercar à Surfers Paradise, sur une Holden de Centaur Racing. Il ne s'y fait guère remarquer et cette expérience australienne reste sans lendemain. En 2011, il est reconduit chez Sunred et monte trois fois sur le podium.

En 2012, après neuf manches au volant d'une Seat sans résultats probants, Tiago est engagé par Honda qui débute en WTCC pour les trois dernières manches. Lors de la dernière manche à Macao, il termine à la troisième place, décrochant ainsi le premier podium de Honda en WTCC. L'année suivante, Tiago monte à cinq reprises sur le podium et remporte une victoire lors de la seconde course à Shanghai. En 2014, bien que Tiago termine le championnat à la cinquième place, il ne remporte aucune victoire. Les Honda sont dominées par les Citroën qui remportent le championnat dès leurs arrivées. En 2015, il remporte deux victoires à Moscou et à Suzuka. En 2016, bien que toujours dominé par les Citroën, Tiago monte à huit reprises sur le podium et remporte deux manches en France et au Portugal. Ces bons résultats lui permettent de terminer le championnat à la troisième place. En 2017, malgré deux victoires et sept podiums, Tiago ne se classe que huitième au championnat.

En 2018, le WTCC fusionne avec le TCR pour devenir le WTCR. Tiago ne participe qu'à la manche japonaise du championnat. En 2019, il participe à l'intégralité du championnat WTCR, toujours au volant d'une Honda, et remporte une course au Portugal. La saison suivante, il ne monte qu'une seule fois sur le podium. Il débute la saison 2021 par une victoire, mais ne réalise ensuite plus aucun bon résultat. Pour la dernière année du championnat WTCR, Tiago ne réalise qu'une sixième place comme meilleur résultat.

En 2024, il participe à quelques courses au volant d'une Porsche GT3 Cup.