Robert O'Brien est un personnage mystérieux et on a même évoqué le fait qu'il pouvait être un agent de la CIA. On sait néanmoins qu'il a terminé quatrième des 12 Heures de Sebring en 1952 au volant d'une 166MM.

On le retrouve ensuite au Grand Prix de Belgique au volant d'une Gordini T15. Qualifié à la dernière place à plus d'une minute vingt de la pole d'Ascari, il termine la course à la quatorzième position avec six tours de retard.