Agé de 20 ans, ce Nord-Irlandais se fait remarquer en remportant le championnat d'Irlande du Nord de Formule Ford en 1977, puis le Townsend Thoresen British Formula Ford Championship en 1978.

L'année suivante, il passe en F3, se classant sixième du championnat, puis obtient le titre de vice-champion l'année suivante avec pas moins de cinq victoires à son actif. Cette performance lui ouvre les portes de l'écurie de Ted Toleman en Formule 2 pour la saison 1981, durant laquelle il monte sur un podium. Il réalise le même bilan l'année suivante lorsqu'il change d'écurie.

En 1983, il change à nouveau d'écurie pour le championnat F2 et est recruté par RAM pour remplacer Eliseo Salazar en F1 pour la fin de saison. Après avoir échoué à se qualifier six fois de suite, Kenny parvient à placer sa F1 sur la vingt-quatrième place lors de la dernière manche en Afrique du Sud. Il se classe douzième de la course, à six tours du vainqueur.

L'année suivante, Kenny se tourne vers le Japon, aidé par Eddie Jordan, où il pilote en F2, en F3000, en tourisme... En 1985, il participe à des courses d'endurance sur une Porsche et toujours en F2 au Japon, où il se classe troisième du championnat.

RAM fait de nouveau appel à lui pour remplacer Manfred Winkelhock, qui a trouvé la mort lors d'un accident lors d'une course d'endurance. Mais après trois Grands Prix, l'écurie n'engage qu'une seule voiture, faute de moteur disponible pour le Grand Prix de Belgique. Ne se sentant pas suffisamment motivé et estimant être « pas assez bon », il retourne rapidement au Japon.

On le voit ensuite plus souvent en endurance. En 1987, il remporte le championnat d'endurance au Japon. L'année suivante, il participe occasionnellement au championnat du monde avec Sauber-Mercedes et, en 1989, il se classe deuxième aux 24 Heures du Mans. Il monte de nouveau sur le podium des 24 Heures en 1991, terminant à la troisième place au volant d'une Jaguar, puis en 1992, il monte sur la deuxième marche avec Toyota.