Les frères Gerry et Chris Ashmore étaient des pilotes qui avaient suivi les traces de leur père et de leur oncle.

Gerry commence à courir en F2 en 1960 avec une Cooper T43. Il se fait remarquer par une deuxième place à Aintree et une troisième place assortie du meilleur tour en course lors du Grand Prix du Tyrol à Innsbruck.

C'est avec une Lotus 18 qu'il va débuter en F1 dès 1961. Il va d'abord participer à des épreuves hors championnat. A Naples, Gerry se qualifie en pole position avant de terminer deuxième derrière la Ferrari de Giancarlo Baghetti. Il va ensuite participer à trois Grands Prix officiels. Qualifié à chaque fois en fond de grille, il abandonne après sept tours lors du Grand Prix de Grande-Bretagne et termine seizième sur le Nürburgring, et à Monza, Gerry est victime d'un accident lors du premier tour.

Il participe ensuite à quelques Grands Prix hors championnat en 1962, puis à quelques courses nationales les années suivantes.