Né en Irlande du Nord, Desmond est envoyé à l'école en Ecosse durant la seconde guerre mondiale. Il va d'ailleurs y rencontrer Archie Scott-Brown, tous les deux ne savent pas encore qu'ils deviendront pilotes de course à ce moment.
Desmond retourne à Belfast en 1950 et achète une MG J2 avec laquelle il participe à quelques courses mineures ainsi que des courses de côte.
Il intègre l'Ecurie Ecosse en 1953 et, pour ses début dans une compétition internationale, il termine sixième du Tourist Trophy au volant d'une Aston Martin DB3.
En 1954, au volant d'une Jaguar, il se classe sixième au Rallye de Monte-Carlo et remporte plusieurs course au volant d'une Triumph TR2.
Engagé dans les épreuves d'endurance en 1955 il remporte quelques courses au volant d'une Jaguar Type D. Ces bons résultats lui valent d'être engagé par Mercedes pour disputer la Targa Florio qu'il termine à la quatrième place (avec John Fitch) au volant d'une Mercedes 300SL.
Il fait ses débuts en F1 lors de l'International Gold Cup (Hors-Championnat) au volant d'une Vanwall et termine à une superbe troisième place.
Engagé par l'écurie Connaught en 1956, il participe à trois courses de F1 hors-championnat terminant troisième de l'International Trophy disputé à Silverstone. Deux mois plus tard, toujours à Silverstone, il est au volant de sa Connaught B pour disputer son unique Grand Prix en championnat du Monde. Onzième sur la grille de départ (juste derrière Archie Scott-Brown), il doit abandonner suite à un problème mécanique.
A la fin de la saison 1956, Desmond raccroche son casque pour se consacrer à sa famille et ses affaires.
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