La Formule 1 n'a pas vraiment réussi à Andrea Montermini qui avait pourtant connu le succès en F3000.

Andrea commence sa carrière automobile en 1987 dans la Formule Alfa Boxer. Il termine troisième du championnat, après avoir remporté deux victoires. L'année suivante, il passe dans le championnat italien de Formule 3, mais ne marque aucun point. En 1989, il remporte la dernière épreuve de la saison de F3 à Vallelunga et termine le championnat à la quatrième place. Cette même année, il termine deuxième lors du Grand Prix de Monaco de F3000 et obtient une place en F3000 pour 1990.

Sa première année est prometteuse, il monte deux fois sur le podium. Il est également engagé comme pilote essayeur en F1 par Dallara. La saison suivante, il monte à nouveau à deux reprises sur le podium. Mais en 1992, Andrea signe trois victoires et termine vice-champion de F3000, derrière Luca Badoer.

En 1993, il part disputer le championnat de CART aux Etats-Unis avec une vieille Lola de l'écurie Euromotorsport. Il étonne dès ses débuts, notamment grâce à une quatrième place à Detroit.

En 1994, il a pour la première fois l'occasion de courir en F1, avec l'écurie Simtek, en remplacement de Roland Ratzenberger, décédé à Imola. Mais, durant les essais du Grand Prix d'Espagne, Andrea se brise les deux chevilles à la suite d'un grave accident. Cependant, un mois plus tard, il reprend le volant dans le championnat CART.

En 1995, il est engagé par l'écurie Pacific. Pour son premier Grand Prix au Brésil, Andrea termine à une étonnante neuvième place. Mais toute la saison, il doit se contenter du fond de la grille et ne parvient à se classer qu'à trois reprises. A la fin de la saison, l'écurie Pacific, en proie à de grandes difficultés financières, quitte la F1.

Andrea trouve alors refuge chez Forti en 1996, mais la situation y est encore pire. Le pilote italien a du mal à se qualifier, et comme avec Pacific, Forti met la clé sous la porte avant la fin de la saison. Andrea ne retrouvera plus de volant en F1.

C'est donc en voitures de sport qu'il poursuit sa carrière, au volant d'une Ferrari 333SP. Il dispute cinq courses du Professional Sportscar Racing, terminant à chaque fois sur le podium, dont deux fois sur la plus haute marche à Pikes Peak et à Sebring. Cela lui vaut de courir les 24 Heures du Mans l'année suivante avec Jan Lammers et Erik Comas sur Nissan et termine sixièmee. En 1999, il termine cinquième des 24 Heures du Mans et court une course en CART avec l'écurie de Dan Gurney. En 2001, il participe au championnat de FIA GT, mais ne dispute qu'une seule épreuve. En 2002, il court la saison complète au volant d'une Ferrari 360 Modena et termine à la troisième place du championnat avec deux victoires.

En 2004, Andrea Montermini court dans le championnat de Porsche Supercup, avec trois podiums à Magny-Cours, Hockenheim et Spa-Francorchamps, et termine quatrième du championnat. Andrea poursuit ensuite sa carrière dans différents championnats de Grand Tourisme. En 2008, il est champion de la catégorie GTA dans le International GT Open, puis remporte le championnat italien de GT en 2010. En 2013, il est de nouveau champion de l'International GT Open. On le voit ensuite participer aux 12 Heures de Bathurst, mais sans succès.