Willard Cantrell a piloté des midgets, des sprint cars, des IndyCar ainsi que des bateaux surpuissants...

Il était surnommé « Silver Fox » (Renard Argenté) en raison de ses cheveux gris.

Il fait ses débuts en compétition en 1936 dans le sud de la Californie. En 1939, il court sur des midgets au sein de la United Midget Association (UMA). En 1940, il conduit plus d'une cinquantaine de midgets différentes, espérant trouver une voiture qui lui permettra de jouer la victoire. En 1942, il la trouve et remporte quinze courses dans le championnat UMA.

Entre 1945 et 1964, il remporte plus de 120 courses majeures en AAA, URA et USAC.

Cependant, en 1953, il échoue dans sa tentative de se qualifier pour les 500 miles d'Indianapolis.

Par la suite, il devient superviseur de l'USAC pour la côte Ouest.