Rupert Keegan avait un certain talent pour les monoplaces, mais n'a jamais réussi à l'exprimer dans le championnat du monde de F1.

Rupert est le fils de Mike Keegan, propriétaire d'une compagnie aérienne. Au début des années 70, Rupert débute sa carrière automobile avec une Ford Escort Mexico. Il passe ensuite à la Formule Ford 1600, où ses performances sont très hétérogènes, tantôt très prometteuses, tantôt très décevantes.

Cependant, une fin de saison intéressante lui permet de courir le championnat britannique de Formule 3 en 1975. Mais cette saison est ponctuée de plusieurs accidents, dont un à Thruxton qui est pire que les précédents. Mais Rupert n'est pas décidé à abandonner : il rempile pour une année supplémentaire, et cette fois, il pilote sa voiture d'une très belle façon face à Bruno Giacomelli. Il remporte un total de neuf victoires tout au long de l'année et s'impose de main de maître dans le championnat BP Super Visco, tandis qu'il échoue de peu dans le championnat Shell face à Giacomelli.

Une belle année qui attire l'attention de l'équipe de F1 Hesketh ; Rupert se retrouve alors au volant d'une 308E pour la saison 1977. Malheureusement pour lui, la monoplace est mauvaise, et sa première preuve de talent en tant que pilote sera de se qualifier pour les douze courses auxquelles il était engagé. En Autriche, il pense même tenir là son premier point en championnat, avant d'être dépassé par Jochen Mass.

L'année suivante, il rejoint l'équipe Surtees, et la situation empire encore, puisqu'il est non-qualifié pour la moitié de la saison. Il quitte finalement le championnat du monde en 1979 pour rejoindre la série Aurora, la Formule 1 britannique, bien moins relevée. Sur une Arrows-Ford, il s'impose à cinq reprises et remporte le titre. Il effectue brièvement son retour en F1 en 1980, sur la Williams d'une équipe privée, mais cela ne donne pas de résultats, pas plus que cela n'en donnera en 1982, sur March.

Parallèlement, le pilote britannique se met aux voitures de sport et dispute quelques courses sur Lola. En 1983, il signe un partenariat avec John Fitzpatrick et participe aux 24 Heures du Mans, se classant en cinquième position. En 1984, il dispute toute la saison sur les Porsche 956 et 962 de l'équipe et se hisse deux fois sur le podium : troisième à Brands Hatch puis deuxième à Mosport. En 1985, Rupert participe à trois courses sur circuit routier du championnat CART avec Machinists Union et se classe une fois à la douzième place. L'année suivante, il tente de se qualifier pour les 500 Miles d'Indianapolis, mais sans succès. Il intentera d'ailleurs un procès à son patron, Dick Hammond, pour ne pas lui avoir fourni du matériel adapté !

Après cela, Rupert met un terme à sa carrière de pilote pour se tourner vers les affaires. Il effectuera cependant un retour inattendu en 1995 aux 24 Heures du Mans sur une Lister.