Après quelques années de karting, la carrière de Max Chilton commence en monoplace débute en 2007, au championnat de Grande-Bretagne de Formule 3. Il termine la saison sans aucun point au compteur. En 2008, Max continue et se classe dixième, avant de finir quatrième en 2009, en remportant son premier succès à la fin de l'année. Pendant l'hiver 2009-2010, il prend part au GP2 Asia Series, mais ne brille guère : il finit seulement dix-huitième du championnat.

En 2010, le britannique passe finalement en GP2 chez Ocean Racing, mais ne peut pas se démarquer dans la petite écurie gérée par l'ancien pilote de F1, Tiago Monteiro. Chez Carlin Motorsport en 2011, il progresse peu et ne termine qu'à la vingtième place du classement général. En 2012, il va toutefois se révéler en tant qu'outsider en finissant régulièrement dans le top 5 en course. Avec deux courses et deux victoires, il finit à une belle quatrième place au championnat. Membre de la filière Marussia, il participe même à une séance d'essais libres en F1 à l'occasion du Grand Prix d'Abu Dhabi.

Il est confirmé par Marussia pour la saison 2013 de F1. D'abord aux côtés de Timo Glock puis de Luiz Razia, ceux-ci se retirent et il devra finalement se mesurer à un autre débutant, Jules Bianchi. Le pilote de la Ferrari Driver Academy ne va faire qu'une bouchée de l'Anglais, le devançant pratiquement à chaque séance de qualifications et chaque course ! Il se montre toutefois très régulier et ne comptabilise aucun abandon à la fin de la saison.

De nouveau aux côtés du Français en 2014, les courses se suivent et se ressemblent pour Max alors que Bianchi marque les premiers points de Marussia à l'occasion du Grand Prix de Monaco. Max semble progresser en vitesse pure par rapport à son équipier, mais provoque un abandon collectif au Canada, son premier en 26 courses ! Malheureusement, la santé financière de Marussia est au plus mal, et le terrible accident de Bianchi au Japon condamne presque l'écurie, qui court son dernier Grand Prix de la saison à Sotchi, en Russie.

Après de décevantes performances, sa carrière en F1 semble terminée. Mais les autres catégories du sport automobile ne l'ont pas oublié, et il est engagé par Nissan Motorsports pour participer aux 24 Heures du Mans avec la nouvelles GT-R LM Nismo mais surtout, il est engagé par Carlin pour participer au championnat Indy Lights aux États-Unis. Avec une victoire, trois poles et 6 podiums, il termine ce championnat à la cinquième place.

En 2016, il passe naturellement en IndyCar Series avec l'équipe de Chip Ganassi. Avec une septième place comme meilleur résultat, il termine le championnat à la dix-neuvième place. L'année suivante il progresse au championnat en le terminant à la onzième place mais il quitte Chip Ganassi et signe avec Carlin pour 2018 et termine de nouveau dix-neuvième au championnat puis vingt-deuxième en 2019 et 2020 et vingt-cinquième en 2021 pour sa dernière saison en IndyCar.