La carrière de Jos Verstappen commence brillamment, mais une fois arrivé en F1, il ne connaîtra plus une aussi grande réussite.

Il commence sa carrière automobile dans le karting en 1980, mais dès sa première course, il est victime d'un accident qui l'envoie à l'hôpital. Cet incident ne le dissuade toutefois pas de poursuivre dans le karting et, en 1983, il décroche son premier titre néerlandais dans cette discipline. Il conserve son titre l'année suivante, puis triomphe dans le championnat du Benelux en 1986. Il décroche deux titres européens en 1989, puis remporte le championnat belge en 1991.

L'année suivante, il décide de passer à la Formule Opel et remporte le titre du Benelux ainsi que celui des Pays-Bas, s'imposant huit fois sur neuf courses, et décroche deux victoires à Zolder en Euroseries. Enfin, il termine quatrième du championnat néo-zélandais de Formule Atlantique. Il mérite amplement son titre de pilote néerlandais de l'année. Mais surtout, il passe à la Formule 3 en 1993.

Il dispute alors le championnat d'Allemagne de Formule 3 sur une WTS Dallara-Opel et installe sa suprématie dans cette série. Il s'impose à huit reprises et remporte le titre. Mais c'est surtout sa victoire lors de la course de la Masters Series à Zandvoort et sa troisième place lors de la course monégasque qui le poussent un peu plus vers la Formule 1.

En F1 avec Benetton

Après avoir effectué un test avec Footwork, il est finalement engagé par Benetton pour remplacer JJ Lehto, qui n'a pas encore récupéré d'un accident survenu lors d'essais privés en janvier. A 22 ans, il devient donc le coéquipier de Michael Schumacher au volant de la B194, motorisée par un moteur Ford-Cosworth. Pour son premier Grand Prix, au Brésil, il se qualifie en neuvième position. Lors du 36^e tour, il est impliqué dans un carambolage impressionnant : sa Benetton effectue un tonneau. Bien qu'il parvienne à nouveau à se qualifier dans le top 10 pour son deuxième Grand Prix, il abandonne à la suite d'un tête-à-queue. Lehto reprend ensuite le volant durant les quatre manches suivantes, mais insatisfait des performances du Finlandais, Benetton remet Jos dans la B194. Lors du Grand Prix d'Allemagne, alors qu'il se trouve aux stands, de l'essence gicle et un incendie se déclare, emprisonnant Jos dans un brasier infernal. Il est légèrement brûlé au visage. Lors de la course suivante, en Hongrie, il monte pour la première fois sur le podium, avec une troisième place. Lors de la manche suivante, en Belgique, c'est la disqualification de son coéquipier qui transforme sa quatrième place en deuxième podium. Pour les deux dernières manches, Jos est remplacé par Johnny Herbert, qui sera le coéquipier de Schumacher en 1995.

Simtek

En 1995, Briatore le prête à l'écurie Simtek. Au volant d'une voiture aux performances assez médiocres, il réussit néanmoins à réaliser des temps raisonnables en qualifications. En Argentine, il se classe sixième, mais doit abandonner à cause d'un problème de boîte de vitesse, ce qui aurait pu être le tout premier point de l'écurie. A l'issue du Grand Prix de Monaco, Simtek met la clé sous la porte.

Footwork

En 1996, il rejoint Footwork, l'écurie qui l'avait fait débuter lors d'essais privés. Dès sa troisième course, en Argentine, il marque un point au volant de la FA17, une monoplace motorisée par un moteur V8 Hart. En revanche, la monoplace n'est pas souvent fiable et il ne pourra jamais augmenter son total de points. Il réaffirme toutefois sa réputation de pilote solide en devançant largement son coéquipier, Riccardo Rosset. Sa saison est surtout marquée par son effroyable accident à haute vitesse lors du Grand Prix de Belgique, dont il sort miraculeusement sans blessure grave.

Tyrrell

En 1997, il rejoint Tyrrell, mais l'écurie n'est plus du tout compétitive. Il se retrouve souvent en fond de grille en qualifications et ne termine jamais dans les points. Il ne peut faire mieux qu'une huitième place, obtenue sous la pluie, à Monaco. A la fin de la saison, l'écurie est rachetée par Craig Pollock, qui renvoie le pilote néerlandais pour faire place à Ricardo Rosset.

Stewart

Il finit toutefois par trouver un volant en milieu de saison, lorsque Stewart renvoie le pilote danois Jan Magnussen pour manque de résultats. Mais au volant de la SF02, Jos ne réalise pas de miracles, d'autant que le courant ne passe pas entre lui et son patron, triple champion du monde. L'année suivante, Harvey Postlethwaite, qui travaille sur le retour de Honda en tant que constructeur en Formule 1, choisit Jos pour développer la RA99. Mais durant l'année, Postlethwaite succombe à une crise cardiaque et le projet est abandonné.

Arrows

En 2000, il rejoint l'écurie Arrows, avec qui il avait couru en 1996, quand elle s'appelait Footwork. Et pour une fois, Jos aura de la chance, car l'Arrows A21 est, à la surprise générale, une bonne monoplace. Certes, il ne peut pas prétendre marquer des points régulièrement, mais il parvient à sortir des fonds de grille, ce qui est rare pour lui. Le seul point noir est la mauvaise fiabilité de la voiture, mais il parvient tout de même à se classer cinquième au Canada, puis quatrième à Monza. Il termine le championnat à la douzième place, son meilleur résultat depuis six ans !

L'année suivante, les résultats seront moins bons. L'écurie Arrows, qui connaît de graves problèmes financiers, est en déclin. L'A22 se révèle bien moins performante que son prédécesseur. Toutefois, Jos n'est pas ridicule et réalise quelques belles performances. A Sepang, sous la pluie, il occupe longtemps une place dans les points, avant de terminer septième. En Autriche, avec une voiture peu chargée en essence, il réalise un excellent départ, dépasse de nombreux concurrents et se retrouve deuxième au seizième tour ! Il finira finalement sixième, inscrivant ainsi son seul point de la saison. En 2002, il est tout de même remplacé par Heinz-Harald Frentzen. Le pilote néerlandais se retrouve ainsi sans volant pour une saison supplémentaire.

Minardi

Il fait son retour en F1 en 2003 avec Minardi, mais c'est un nouvel échec. La petite écurie, en grande difficulté financière, est incapable de fournir une voiture compétitive à ses pilotes. Jos se retrouve ainsi à la traîne, sans espoir d'inscrire le moindre point. Il parvient toutefois à faire parler son expérience pour ramener souvent la voiture à l'arrivée. À la fin de cette saison, il est remercié par Minardi. Il est longtemps pressenti pour obtenir un volant chez Jordan en 2004, mais c'est finalement Giorgio Pantano qui le devance.

L'après-F1

Abandonnant définitivement l'idée d'un retour en Formule 1, Jos Verstappen se consacre alors à son agence de voyages et s'implique dans le circuit de kart de son père, dans lequel court son fils Max.

Mais fin 2005, il fait son retour en compétition. Il est en effet engagé par l'équipe nationale néerlandaise pour la saison 2005-2006 de l'A1 Grand Prix. Au milieu de nombreux jeunes pilotes, il ne fait pas pâle figure et remporte même une épreuve à Durban. Avec son écurie, il termine la compétition à la septième place.

Après une nouvelle année sabbatique, il fait son retour en 2008, cette fois-ci en endurance. Il est engagé en LMP2 au volant d'une Porsche de l'écurie Van Merksteijn Motorsport. Associé à Peter van Merksteijn, le propriétaire de l'équipe, il remporte les 1 000 km de Catalogne et les 1 000 km de Spa-Francorchamps dans sa catégorie. Lors des 24 Heures du Mans, l'équipage 100 % néerlandais composé de Verstappen, Bleekemolen et van Merksteijn termine dixième et premier de la catégorie LMP2. En 2009, il dispute sa dernière grande course d'endurance en s'alignant de nouveau dans la Sarthe au volant d'une Lola-Aston Martin de la catégorie reine LMP1, et termine treizième du classement général.

En 2010, il met sa propre carrière sportive entre parenthèses pour se consacrer exclusivement à celle de son fils. Pendant plusieurs années, il l'accompagne au quotidien lors des championnats de karting internationaux, endossant les rôles de mentor, de mécanicien et de motoriste. Cet accompagnement rigoureux se poursuit jusqu'à l'entrée directe de son fils en Formule 1 en 2015. Dans le paddock de la catégorie reine, il joue le rôle de conseiller et de superviseur pour son fils, en étroite collaboration avec le manager Raymond Vermeulen. Il reste un observateur et un acteur central de l'environnement de Max tout au long de sa progression vers les titres mondiaux.

En 2022, le pilote néerlandais effectue son retour à la compétition active en se tournant vers une discipline inédite pour lui : le rallye. Il participe régulièrement au championnat de Belgique ainsi qu'à plusieurs épreuves du championnat du monde des rallyes (WRC), au volant de voitures de la catégorie Rally2, notamment des Skoda Fabia. Il y signe ses premiers succès de classe dans la catégorie des pilotes vétérans (Master Cup).