Entre 1950 et 1960, les 500 Miles d'Indianapolis étaient considérés comme épreuve de F1. Jimmy Bryan y glana l'un de ses nombreux triomphes.

Né à Phoenix, Jimmy commença par l'élevage de chevaux, ce qui lui valut le surnom de "Cowboy". Il commença sa carrière automobile après la seconde guerre mondiale, comme de nombreux pilotes américains, il commença par les courses de Midgets. C'est à partir de 1951 qu'il va commencer parmi l'élite du sport automobile américain. Avec une Lesovsky, il va donc tenter de participer aux 500 Miles d'Indianapolis, mais manque de se qualifier. Il prendra sa revanche en 1952. Parti en 21ème position, Jimmy va remonter dans le classement pour terminer en 6ème position.

En 1953, il remplace sa Kurtis Kraft par une Schroeder, un mauvais choix pour la course d'Indianapolis, puisqu'il ne fera mieux que la 14ème place à la fin de l'épreuve. Cependant, après être repassé chez Kurtis, Jimmy remporta sa première course en championnat AAA, sur l'ovale de Sacramento. L'année suivante, il disposera d'une voiture de l'écurie de Dean Van Lines, grâce à son ami et mécanicien Clint Brawner. Parti en 3ème position, il va réussir à mener la course devant Bill Vukovich avant que ce dernier ne le dépasse. Jimmy termine tout de même à la seconde place. Cette année-là, il triomphe à Langhorne, puis dans les 4 dernières épreuves de la saison, ce qui lui permet d'obtenir le titre national AAA.

En 1955, Jimmy se classera plus loin sur la grille de départ, mais se retrouvera tout de même en tête de la course, mais sa voiture a des problèmes et il devra s'arrêter au bout de 90 tours. Jimmy remportera 6 épreuves du championnat, ainsi que la course de Williams Grove, mais face à la régularité de Sweikert, il doit abandonner son titre. Il prendra sa revanche en 1956, même si la course d'Indianapolis est décevante, Jimmy remporte 4 courses et le titre USAC, le remplaçant du AAA. Il conservera sa couronne la saison suivante, en ne remportant que 2 courses et l'épreuve hors-championnat sur l'autodrome de Monza. Il réussira également à monter sur le podium à Indianapolis, il termine 3ème.

En 1958, Jimmy verra ses efforts enfin récompensés à Indianapolis, il prend le commandement dès le début, et après avoir bataillé face à Bettenhausen, puis face à Johnny Boyd, il reprendra la tête de la course à partir du 126ème tour, commandement qu'il conservera jusqu'à la fin de l'épreuve. Cette victoire sur le BrickYard sera la dernière de sa carrière en USAC. En 1959, il ne fait qu'une brève apparition dans l'Indiana, son embrayage le lâche dès le début de la course. En 1960, il parvient à courir les trois quarts de la course, mais il sera contraint à l'abandon.

Le 19 juin de cette même année, Jimmy Bryan est victime d'un accident lors des 100 Miles de Langhorne. Le triple champion américain avait 33 ans.