Avant de fonder l'écurie Arrows, Jackie Oliver a eu une carrière de pilote plutôt honorable.

En 1966, Keith participe au championnat de F3 Britannique qu'il termine à la troisième place avec deux victoires à la clef. L'année suivante, il court une bonne vingtaine de courses de Formule 2 avec l'écurie officielle Lotus de Colin Chapman, il remporte sa première victoire lors du Grand Prix d'Allemagne, qui était disputé en même temps que le Grand Prix de Formule 1. En 1968, l'équipe Lotus est marquée par un drame important : le décès de Jim Clark lors d'une épreuve de Formule 2 à Hockenheim. C'est donc Jackie qui va devenir titulaire chez Lotus aux cotés de Graham Hill.

En Belgique, il réussit à terminer en cinquième position malgré des problèmes de transmission en fin de course. Sur le circuit de Brands Hatch, il se qualifie en deuxième position sur la grille de départ, puis prend la tête avant de se faire dépasser par Hill. Puis Hill abandonne, Jackie se retrouve à nouveau aux commandes de la course, avant que ce ne soit sa transmission encore une fois qui lui fasse défaut. Il connait deux autres abandons pour la même raison, réussissant tout de même à réaliser le tour le plus rapide à Monza, avant de voir enfin ses efforts récompensés par une troisième place sur le circuit de Mexico. A la fin de la saison, Chapman le remplace par Jochen Rindt.

En 1969, il part donc pour l'écurie BRM, mais sera victime durant presque toute la saison de problèmes mécaniques, et ne pourra faire mieux qu'une sixième place en championnat à Mexico. Toutefois, hors-championnat, lors de la Race of Champions, il termine en cinquième position. En voitures de sport, Jackie connaît le même problème, il ne termine que deux courses, mais de quelle manière : sur une Ford GT40, il remporte les 12 heures de Sebring avec Jacky Ickx, puis les 24 heures du Mans. Il fait également ses débuts dans le championnat de Can-Am. En F1, le scénario se répète en 1970, il termine au mieux cinquième en Autriche, et décroche une troisième place lors d'une épreuve hors-championnat en Angleterre. Jackie va se concentrer dans les compétitions de voitures de sport, notamment dans le Can-Am, terminant deuxième à trois reprises.

En 1971, il ne dispute que trois courses de F1 avec McLaren, sans succès. En revanche, il s'impose à trois reprises en endurance, les 24 heures de Daytona, puis les 1000 km de Monza, et de Spa-Francorchamps. Il dispute également le championnat de Can-Am, ainsi qu'en 1972, mais sans parvenir à remporter de victoire. En 1973, Jackie fait son retour en F1 avec la nouvelle écurie Shadow, avec laquelle il courait déjà en Can-Am. Il connait une saison chargée d'abandons, mais réussit à monter une nouvelle fois sur le podium au Canada, après avoir mené la course, il est dépassé par Revson et Fittipaldi, et termine à la troisième place.

Jackie abandonne la F1 pour poursuivre sa carrière aux Etats-Unis. En 1974, il réussit enfin à décrocher une victoire dans le championnat de Can-Am. Il en décrochera même quatre, et se retrouve champion de Can-Am. Il dispute les deux saisons suivantes dans le championnat de F5000, remportant une victoire sur le tracé de l'Elkhart Lake en 1976, année où il remporte une épreuve à Mosport Park de voitures de sport. En 1977, il remplace ponctuellement Riccardo Patrese et termine cinquième de la Race of Champions et neuvième du Grand Prix de Suède de F1, avant d'abandonner le pilotage pour former en 1978, l'écurie Arrows. Une écurie qui connaîtra des premières saisons plutôt intéressantes avant de sombrer dans des difficultés financières. En 1996, l'arrivée de Tom Walkinshaw pousse Jackie vers la sortie, il quitte son poste de directeur en 1997.