Andrea Chiesa fait un début de carrière solide en F3 italienne en 1986 en décrochant deux podiums. Préparé pour 1987, il gagne trois courses lors des quatre premières manches, mais sa saison est ensuite moyenne, et c'est Enrico Bertaggia qui remporte le titre.

En 1988, il passe à la F3000, mais ne marque qu'un petit point au cours de la saison. En 1989, Andrea se montre en plus grande forme et gagne à Enna, puis se classe deuxième à Vallelunga, pour finalement prendre la sixième place du championnat. Sa troisième saison en F3000 avec l'écurie de Paul Stewart est à peu près identique, et il termine septième. Mais en 1991, avec Apomatox, sa quatrième saison est un véritable désastre puisqu'il ne marque aucun point.

Malgré cela, Andrea est engagé par Fondmetal pour participer à la saison de Formule 1 en 1992. Mais il est complètement hors du coup et échoue à se qualifier à sept reprises sur les dix Grands Prix auxquels il est engagé. Il va réussir à se qualifier trois fois, mais doit abandonner lors des courses (deux sorties de piste et un accrochage). Le rêve de la Formule 1 s'effondre pour Andrea. De plus, n'ayant pas tenu ses engagements financiers, Fondmetal le remplace par Éric van de Poele pour les six derniers Grands Prix.

Il réapparaît brièvement en 1993, lors d'une course d'Indy Car à Surfers Paradise, en Australie. Après trois ans d'absence, Andrea retourne en piste sur une Riley & Scott avec Alex Caffi, au circuit de Laguna Seca en 1996. Le partenariat est reconduit avec succès en 1998, quand les deux pilotes terminent à deux reprises à la troisième place en ISRS séries. En 2004, il remporte le championnat italien de GT au volant d'une Ferrari 360 Modena. On le voit ensuite lors des 24 Heures du Mans en 2007 et 2008, puis il participe à la Superstars International Series en Italie jusqu'en 2011.