Will Stevens commence en karting en 2003, puis en monoplace en 2009. Chez Fortec Motorsport, il participe au championnat britannique de Formule Renault qu'il achève à la septième place. Avec la même équipe, il court dans l'Eurocup FR 2.0 et termine quatrième avec une victoire à la clé.

En 2012, il est engagé par Carlin pour le championnat de Formule Renault 3.5. Il y brille peu et est largement devancé par son coéquipier, le Danois Kevin Magnussen. Il rebondit cependant chez P1 Motorsport. Bien qu'il soit très loin des trois premiers du championnat, il finit régulièrement dans le top 5 en course, et les deux podiums finaux à Barcelone lui permettent de terminer l'exercice 2013 à une belle quatrième place. L'année suivante, il remporte la manche d'ouverture à Monza et l'avant-dernière course de la saison à Jerez, et signe deux autres podiums. Cependant, sa saison est globalement moins bonne que la précédente et il ne termine que sixième du championnat.

Cependant, après quelques tests en Formule 1 avec Caterham, il est engagé en tant que titulaire pour la toute dernière course de l'écurie à Abu Dhabi. Au volant de la voiture la plus mauvaise du plateau, il ne fait pas d'étincelle et passe toute la course en dernière position, avec pour seule satisfaction d'avoir rallier l'arrivée.

Néanmoins, Will obtient un volant de titulaire chez Manor-Marussia en 2015. Une nouvelle fois dans la plus faible équipe du plateau, il n'a pour rival que son coéquipier Roberto Mehri, tant la MR03B est dépassée en performance. Will a le mérite de faire peu d'erreurs de pilotage en 2015, mais il est impossible pour lui et Merhi de viser haut avec une monoplace obsolète. Sa meilleure performance en course est une treizième place à Silverstone, malgré une sortie de piste en fin de course à cause d'une piste mouillée. Sa saison est anonyme, mais il domine globalement son équipier en qualifications et en course. A la fin de la saison, c'est l'Américain Alexander Rossi qui devient son équipier pour cinq courses. Rossi se montre nettement supérieur à l'Anglais, ce qui, en plus de son faible budget, diminue ses chances d'obtenir un baquet de titulaire pour la saison suivante.

Sans volant en F1 pour 2016, il se tourne alors vers le championnat WEC en LMP2, avec l'équipe Manor qui fait ses débuts en Endurance. Avec Alex Brundle et Roman Rusinov, il remporte deux victoires dans cette catégorie.

Il continue en endurance et rejoint l'écurie G-Drive Racing pour disputer l'European Le Mans Series (ELMS). Stevens se distingue par sa régularité et décroche plusieurs podiums dans la catégorie LMP2. Il participe également aux 24 Heures du Mans, où il termine premier dans la catégorie LMGTE au volant d'une Ferrari 488 GTE, confirmant sa capacité d'adaptation aux courses longues. Il poursuit en ELMS avec Panis-Barthez Compétition, où il continue de faire preuve de compétitivité. En 2018, il devient pilote de développement pour McLaren. Il reste ensuite actif dans les championnats d'endurance, alternant entre le WEC et l'ELMS. En 2022, il remporte le championnat FIA World Endurance en LMP2 avec l'équipe Jota.