Tiago Monteiro s'est fait remarquer pour la première fois en 1997 en décrochant le titre de la catégorie B du championnat de France de Porsche Carrera.

De 1998 à 2001, il court dans le championnat de France de F3. Sa première année est difficile et il ne termine que douzième au classement final. En 1999, il fait beaucoup mieux en remportant sa première victoire et en terminant la saison au sixième rang. Cette même année, il découvre les 24 heures du Mans sur une Chrysler Viper du Paul Belmondo Racing. Il réussit à terminer l'épreuve en dix-septième position.

En l'an 2000, le Portugais continue sa progression en F3 française. Il gagne quatre manches du championnat mais échoue dans la course au titre contre Jonathan Cochet. Tiago semble en passe d'obtenir le statut d'éternel perdant après le championnat de 2001 où, malgré quatre nouveaux succès, il termine encore une fois vice-champion, derrière Ryo Fukuda. Toutefois, il parvient à se faire remarquer en remportant brillamment une des manches du meeting de Spa-Francorchamps, épreuve de la Coupe d'Europe de F3. Cette saison-là, il se diversifie également en prenant part à quelques courses de Formule France, du championnat de France GT, et même de course sur glace. Il est en effet l'un des concurrents du Trophée Andros 2001. Son meilleur résultat y sera une quatrième place. Il participe également pour la deuxième fois aux 24 heures du Mans, toujours sur une Chrysler Viper, cette fois-ci pour Larbre Compétition. Son équipage termine bon dernier mais classé.

En 2002, Tiago passe enfin en F3000, chez Supernova. Sa saison sera très décevante, le Portugais se faisant constamment dominer par son jeune coéquipier Sébastien Bourdais. Ainsi, alors que le Français remporte le titre, Tiago ne finit qu'à la douzième place du classement final, avec deux malheureux points accrochés à Hockenheim. Malgré cette saison désastreuse, il est invité par Renault afin d'effectuer un test en F1 à Barcelone. Sont également conviés Bourdais et Franck Montagny. L'enjeu est le volant de pilote d'essais de l'écurie française pour la saison 2003. Malgré tous ses efforts, Tiago échoue et c'est Montagny qui obtient le fameux baquet.

Pour 2003, Tiago est contraint de s'exiler aux USA, et dispute le championnat ChampCar dans le team Fittipaldi-Dingman. Il se fait remarquer en signant une pole position à Mexico et dix top-ten, ce qui pour un « rookie » est plus que satisfaisant. Il se permet même de mener la course à deux reprises. Mais le retrait de son écurie à la fin de l'année le pousse à revenir sur le Vieux continent.

L'année suivante, on le retrouve au sein des World Series by Nissan, chez Carlin Motorsport. Il s'y impose à cinq reprises, mais le titre lui passe à nouveau sous le nez. Il est en effet devancé au classement final par Heikki Kovalainen. Pourtant, malgré ses multiples échecs, Tiago reste un pilote prisé dans le monde du sport automobile. Toujours en 2004, il est ainsi de retour au volant d'une F1, comme essayeur chez Minardi.

Enfin en 2005, le team Jordan-Toyota, qui vient d'être racheté par Midland Group, décide de faire appel à lui comme second pilote. Ainsi à bientôt 29 ans, après avoir couru dans presque toutes les disciplines, Tiago accède enfin à la catégorie reine.

Sa saison est relativement bonne. Certes, sa monoplace ne lui permet pas d'espérer mieux que les dernières places sur la grille, mais à son volant, Tiago va se révéler être un pilote solide, difficile à prendre en faute. Ainsi il sera à l'arrivée de dix-huit courses sur dix-neuf ! Seule une rupture de transmission au Brésil lui empêchera de faire le grand chelem...

Aux USA, il profite du forfait des pilotes chaussés en Michelin et de la "course" à six voitures qui s'en suit pour réaliser un podium plutôt chanceux, mais qui restera comme le premier d'un Portugais en Formule 1. A Spa, sur une piste détrempée, il décroche le point de la huitième place, cette fois-ci à la régulière.

Après cette belle saison, Tiago est confirmé pour 2006 au sein de Midland F1, aux côtés du Christjian Albers. Malheureusement, le changement effectif de propriétaire n'améliore pas la situation de l'écurie. Les M16 ne quittent ainsi jamais les fonds de grille et le pilote portugais passe à nouveau sa saison dans l'anonymat du peloton. Et cette fois-ci, pas de course tronquée et de podium tombé du ciel à se mettre sous la dent ! Il ne fait pas mieux qu'une neuvième place, au tumultueux Grand Prix de Hongrie. La fin de saison se révèle même catastrophique : du fait du regain de forme des Super Aguri, qu'elles parvenaient jusqu'ici à devancer, les Midland ont bien du mal à éviter la dernière ligne lors des dernières courses.

Fin 2006, le petit constructeur néerlandais Spyker rachète Midland. Malgré des soutiens financiers, Tiago n'est pas conservé par les nouveaux propriétaires pour 2007. Le Portugais convoite un temps le deuxième baquet de la Scuderia Toro Rosso, sans succès. Du coup, il décide d'attendre 2008 pour retrouver un volant dans la catégorie reine. En attendant, il s'engage en WTCC au volant d'une Seat. Pour son retour en GT, il se montre plutôt convainquant en décrochant une pole position et trois podiums. Il finit onzième du classement général, devant des pilotes bien plus expérimentés que lui.

Pour 2008, voyant que la F1 l'a oublié, il rempile en WTCC, toujours chez Seat. Il devient l'un des outsiders de la discipline et remporte ses deux premières victoires, une à Puebla et une à domicile à Estoril. Il termine onzième au classement final. A la fin de l'année, Tiago rachète l'écurie portugaise de GP2 BCN Competición, qu'il renomme Ocean Racing Technology.

La saison 2009 en WTCC est assez satisfaisante. Devenu un des outsiders de la discipline, le pilote Seat termine régulièrement dans les points, même s'il ne parvient pas cette fois à triompher. Il finit tout de même neuvième au général, son meilleur résultat en voitures de tourisme jusqu'alors. Il réalise aussi son retour aux 24 heures du Mans sur une Oreca-Judd, aux côtés de Bruno Senna et Stéphane Ortelli. Hélas, cet équipage ne voit pas le drapeau à damiers.

Pour 2010 Monteiro rejoint Sunred Engineering qui engage des Seat semi-officielles. De nouveau il ne cesse de progresser et obtient trois podiums, dont deux victoires, à Portimao et à Valence. Il termine cinquième au classement général, certes très loin des ténors que sont Tarquini, Müller, Priaulx, Huff et consorts. La même année, il est invité à disputer à Surfers Paradise deux manches de V8 Supercar, sur une Holden de Centaur Racing. Il ne s'y fait guère remarquer et cette expérience australienne reste sans lendemain.

En 2011 il est reconduit chez Sunred. Confirmant ses constants progrès, il accumule les places d'honneur et monte trois fois sur le podium. Mais le championnat est complètement dominé par les Chevrolet de Müller et Huff et dans ces conditions, il est délicat pour les pilotes Seat de jouer la victoire. Ainsi Tiago finit-il cette fois sixième, avec soixante points de moins qu'en 2010. En juin, on le revoit au Mans sur une Pescarolo d'OAK Racing, avec les Français Pierre Ragues et Guillaume Moreau. Ils sont contraints à l'abandon au bout de quelques heures.

En 2012, après neuf manches au volant de la Seat sans résultats probants, Tiago est engagé par Honda qui débute en WTCC pour les trois dernières manches. Lors de la dernière manche à Macao, Tiago termine à la troisième place, le premier podium de Honda en WTCC.

L'année suivante, Tiago va monter à cinq reprises sur le podium et remporter une victoire lors de la seconde course à Shanghai. Il termine le championnat à la huitième place alors que son coéquipier Gabriele Tarquini termine à la deuxième place. En 2014, bien que Tiago termine le championnat à la cinquième place juste devant Tarquini, il ne remporte aucune victoire. Les Honda sont dominées par les Citroën qui remporte le championnat dès leurs arrivées. En 2015, il remporte deux victoires à Moscou et à Suzuka mais ne se classe que septième au championnat.

En 2016, bien que toujours dominé par les Citroën, Tiago va monter à huit reprises sur le podium et deux fois sur la plus haute marche lors des manches française et portugaise. Ces bons résultats luis permettent de terminer le championnat à la troisième place. En 2017, malgré deux victoires et sept podiums, Tiago ne se classe que huitième au championnat.

En 2018, le WTCC fusionne avec le TCR pour devenir le WTCR. Honda n'est plus présent et Tiago ne participe qu'à la manche japonaise du championnat. En 2019, il participe à l'intégralité du championnat WTCR toujours au volant d'une Honda. Il remporte une course au Portugal mais n'est classé que vingtième au championnat. La saison suivante, il se classe quinzième au championnat WTCR.

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