Kamui Kobayashi commence le karting à l'âge de dix ans, en 1996. En sept saisons dans cette discipline, il décroche quatre titres.

En 2003, à l'âge de dix-sept ans, il fait ses débuts en monoplaces en participant au championnat de Formule Toyota. Il termine vice-champion, derrière Kazuki Nakajima. Grâce à ces bons résultats, il intègre le Toyota Young Drivers Program, une structure qui permet aux « produits » de Toyota d'accéder à la Formule 1. En 2004, il débarque en Europe et dispute le championnat d'Italie de Formule Renault. Sa première saison est assez satisfaisante puisqu'il termine quatrième du championnat. C'est en 2005 qu'il se révèle au grand jour en remportant les championnats italien et européen.

En 2006, le jeune Japonais dispute le championnat de Formule 3 Euroseries au sein de l'écurie ASM, une équipe de renom. Cette saison plutôt satisfaisante se termine à la huitième place. Il se fait surtout remarquer en remportant la première manche de la célèbre course de Macao. En 2007, Kamui est nommé pilote essayeur de Toyota en Formule 1. Il doit toutefois justifier cet honneur en remportant les F3 Euroseries. Il n'y parvient pas, terminant quatrième du championnat avec une victoire.

En 2008, il passe à l'étage supérieur et intègre le GP2 avec l'équipe DAMS. Toyota le conserve dans son équipe de Formule 1 et lui donne même le titre de troisième pilote, en remplacement de Franck Montagny. Début 2008, lors du championnat GP2 Asia, le Japonais montre un bon potentiel en remportant deux courses. Mais en Europe, sa saison est très médiocre. En dehors d'une victoire lors de la première course à Barcelone, il n'inscrit quasiment aucun point et termine à une piteuse seizième place. Son élan semble alors brisé.

Kamui est toutefois conservé par Toyota et DAMS pour la saison 2009. Il se montre à nouveau très performant en GP2 Asia durant l'intersaison, puisqu'il parvient à remporter le championnat avec deux victoires. Mais, comme l'année précédente, il s'écroule lorsque le championnat débute. Le malheureux Japonais connaît une saison épouvantable, avec une seule troisième place décrochée au Nürburgring et une nouvelle seizième place finale.

En F1 avec Toyota

A la fin de la saison 2009, son avenir est incertain. Mais la chance lui sourit. Lors du Grand Prix du Japon de Formule 1, il remplace Timo Glock, malade, sur la deuxième Toyota pour les essais du vendredi. Le lendemain, l'Allemand est victime d'un grave accident qui l'empêche de prendre le départ. Il est alors trop tard pour que Kamui puisse disputer la course, mais comme la convalescence de Glock est plus longue que prévu, le Japonais est finalement titularisé pour le Grand Prix du Brésil. Au vu de ses piètres résultats en GP2, les observateurs ont du mal à croire que Kamui puisse réussir quoi que ce soit en Formule 1. Et pourtant, il parvient à se hisser à la onzième place sur la grille de départ, après des qualifications disputées sous une pluie battante. Sa course de débutant est excellente. Très bien parti, il occupe la sixième place en début de course et résiste longtemps à Jenson Button, le futur champion du monde. Après son ravitaillement et un accrochage avec Nakajima, il recule dans la hiérarchie mais termine tout de même dixième, après un très beau dépassement sur la Ferrari de Giancarlo Fisichella. Kamui a donc impressionné pour sa première sortie en F1 et il a confirmé lors de la dernière course à Abou Dhabi, Glock ne pouvant pas revenir. Qualifié au douzième rang, il remonte jusqu'à la sixième place et inscrit ainsi ses trois premiers points en Formule 1, devant son coéquipier Jarno Trulli.

Avec de tels débuts, il semble en bonne position pour être titularisé par Toyota en 2010. Mais quelques jours après la fin du championnat, le constructeur japonais annonce son retrait de la Formule 1. Kamui est donc contraint d'aller voir ailleurs.

Sauber

Après avoir été en contact avec Renault, il finit par signer avec Sauber-Ferrari, l'ex-équipe BMW rachetée par Peter Sauber après le départ de la marque bavaroise. Le début de la saison 2010 est très délicat en raison des nombreux problèmes de fiabilité de la C29. De plus, sa fougue lui fait commettre quelques erreurs marquantes, notamment au Canada, où il percute le mur « Bienvenue au Québec » dès le premier tour, alors qu'il tentait de dépasser Hülkenberg. En revanche, il prend le dessus sur son coéquipier, le vétéran Pedro de la Rosa. A partir de la mi-saison, grâce à une Sauber plus performante et fiable, le jeune Japonais peut montrer de quoi il est capable. A Valence, il se hisse à la troisième place pendant une grande partie de la course grâce à une stratégie décalée, puis, dans les derniers tours, il dépasse la Ferrari d'Alonso et la Toro Rosso de Sébastien Buemi pour finir septième. Deux semaines plus tard, à Silverstone, il confirme avec une belle sixième place, et il entre désormais souvent dans les points. Surtout, il devient un spécialiste des dépassements spectaculaires, devenant la principale attraction du peloton. Son Grand Prix national à Suzuka est à cet égard exemplaire. Il produit un véritable festival en doublant, parfois au « chausse-pied », Buemi, Alguersuari ou encore Barrichello, et obtient la septième place, devant son nouvel équipier Nick Heidfeld, très expérimenté. Au final, Kamui termine à la douzième place du championnat et apparaît comme l'étoile tant attendue par le Japon. Une sacrée revanche pour un pilote qui, un an auparavant, ne semblait même pas capable de tenir son rang en GP2. Son contrat est prolongé par Peter Sauber en vue de la saison 2011, où il est associé à un autre jeune prodige : le Mexicain Sergio Pérez.

Le début de cette nouvelle saison est idéal pour le Japonais. Au volant d'une voiture plus fiable et plus rapide que celle de l'année précédente, il parvient à marquer des points lors des sept premiers Grands Prix. Faisant toujours preuve d'une maestria exceptionnelle au volant, il réalise quelques exploits impressionnants. Ainsi, en Turquie, il parvient à se hisser en dixième position, alors qu'il s'élançait en 24e et dernière position. Mais c'est surtout dans les rues de Monaco qu'il fait preuve d'une grande virtuosité en terminant cinquième, n'ayant cédé la quatrième place à Mark Webber qu'à deux tours de la fin. Au Canada, sous la pluie, il démontre son talent d'équilibriste en se hissant à la deuxième place pendant plus de trente tours, avant d'être dépassé par des voitures plus rapides lorsque la piste s'assèche. Il termine tout de même septième. Toutefois, la deuxième partie de la saison est marquée par quelques difficultés. Les performances générales de la Sauber stagnent et l'équipe suisse se fait dépasser en termes de compétitivité par Force India et Toro Rosso. La zone des points devient alors plus difficile à atteindre. Pire encore, Pérez, assez discret jusque-là, commence à faire jeu égal avec Kamui, voire à l'éclipser sur certaines courses. Ainsi, alors que Kamui avait inscrit vingt-sept points lors des dix premières courses, il n'en marque que trois lors des neuf dernières. Certes, la malchance s'en mêle, comme à Monza, où il est trahi par sa boîte de vitesses, ou en Inde, où il est pris dans un accrochage au départ. Mais le vaillant samouraï semble parfois frappé d'atonie. Lors de sa course nationale à Suzuka, il se qualifie brillamment septième, mais ne termine qu'à une place anonyme, treizième. Heureusement, la saison se termine sur une note positive avec deux entrées dans les points. A Abou Dhabi, il se fait même un point d'honneur de ravir la neuvième place à l'impertinent Pérez. Finalement, Kamui termine le championnat à la douzième place.

Peter Sauber continue de faire confiance au Japonais pour 2012. Cette année-là, les Sauber-Ferrari affichent de grandes ambitions et Kamui comprend qu'il doit briller à nouveau face à Pérez, qui est sous la coupe de Ferrari. Et effectivement, la nouvelle C31 est une réussite : après des qualifications ratées en Australie, le Japonais termine sixième et Pérez huitième. Pérez monte même sur le podium en Malaisie, prouvant ainsi que la voiture a du potentiel, tandis que Kamui abandonne. Il se qualifie troisième en Chine, mais après un mauvais départ, il ne peut terminer que dixième, avec néanmoins son premier meilleur tour en course. Après une course anonyme à Bahreïn, il se relance en Espagne, où il signe une très belle cinquième place. Il abandonne à Monaco et à Valence et ne fait que la neuvième place au Canada, tandis que Pérez décroche un nouveau podium. En Allemagne, il termine quatrième et se qualifie deuxième à Spa. Malheureusement, il est impliqué dans un carambolage au départ et termine hors des points. Pérez monte une nouvelle fois sur le podium à Monza, et Kamui doit réagir. C'est ce qu'il fait magnifiquement à domicile, au Japon, avec une très belle troisième place ! Un exploit qui rappelle celui d'Aguri Suzuki en 1990. Il termine la saison en dominant son coéquipier et en marquant dix points supplémentaires. Avec soixante points, sa saison 2012 est une réussite, même si elle est quelque peu ternie par les trois podiums de Pérez. Sauber se sépare de Kamui et il se met en quête d'un volant pour 2013, sans succès.

Il rejoint alors l'écurie AF Corse (Ferrari) en catégorie GTE Pro. Il pilote également une Ferrari lors d'une démonstration à Moscou, mais se fait remarquer par un accident devant les centaines de spectateurs. Son objectif premier reste toutefois un retour en F1 dès 2014. Grâce à ses fans, il récolte quelques millions et séduit Caterham, à la recherche de liquidités et d'un pilote expérimenté.

Caterham 

Pour son retour dans la discipline reine, il se qualifie à une excellente quatorzième place, mais un problème de freins met fin à ses espoirs en course, puisqu'il percute Massa au premier virage. La suite de la saison est prévisible : la Caterham est la pire monoplace du plateau et il se bat pour les dernières places du classement, notamment avec le pilote Marussia Jules Bianchi. Kamui domine facilement son coéquipier Marcus Ericsson et termine deux fois 13e en course. Cependant, Caterham privilégie l'argent au talent et écarte le Japonais pour le Grand Prix de Belgique, où André Lotterer le remplace. Il est désormais clair qu'il n'est plus vraiment désiré au sein de l'écurie et la situation est de plus en plus inquiétante. Sans argent, l'équipe conserve des pièces usagées sur plusieurs manches et Kamui en fait les frais à Sotchi, où ses freins cèdent. Caterham fait l'impasse sur les États-Unis et le Brésil, mais participe au dernier Grand Prix à Abu Dhabi grâce aux dons des fans. Il abandonne en course et voit ses espoirs pour 2015 s'envoler, alors que de plus en plus d'écuries privilégient l'argent. Il quitte ainsi la Formule 1 en ayant mérité bien mieux que cette fin de carrière.

L'après-F1

En 2015, Kamui retourne au Japon pour participer au championnat Super Formula. Il termine cinquième du championnat, puis rejoint le WEC en 2016 avec Toyota en LMP1.

Équipier de Mike Conway et de Stéphane Sarrazin, le Japonais profite de la montée en puissance de Toyota dans le championnat. Deuxième aux 24 Heures du Mans, il termine à la troisième place du championnat, signant même une victoire à domicile lors des 6 Heures de Fuji. La saison suivante, il est plus en difficulté, mais revient aux avant-postes lors de la « super-saison » du WEC, profitant du retrait de Porsche. Présent également en championnat IMSA, il signe deux victoires consécutives aux 24 Heures de Daytona au volant d'une Cadillac aux côtés de coéquipiers de renom (Fernando Alonso et Scott Dixon).

En championnat du monde d'endurance (WEC), associé à Mike Conway et José María López sur la Toyota TS050 Hybrid n°7, il domine la saison 2019-2020 en matière de performance pure. Cependant, la malédiction des 24 Heures du Mans se poursuit : parti de la pole position, il termine troisième à cause de problèmes techniques, laissant la victoire à la voiture sœur. Il décroche néanmoins son premier titre de champion du monde d'endurance à la fin de la saison.

L'année 2021 marque le début de l'ère des Hypercars avec la nouvelle Toyota GR010 Hybrid. Kamui réalise enfin le rêve de sa carrière en endurance lors des 24 Heures du Mans. Après plusieurs tentatives infructueuses depuis la pole position, il mène l'équipage de la n°7 à la victoire. Il domine également la saison régulière, remportant des victoires à Spa et à Bahreïn, et conserve son titre de champion du monde des pilotes pour la deuxième année consécutive.

En 2022, en plus de son rôle de pilote, il est promu team principal de l'équipe Toyota Gazoo Racing en WEC, cumulant ainsi les fonctions de management et de pilotage, une situation rare à ce niveau de compétition. Bien qu'il remporte les courses de Spa et de Monza, il doit s'incliner au Mans, où il termine deuxième derrière la voiture sœur n°8, victime d'un problème technique mineur qui s'avère décisif. Il termine le championnat à la deuxième place.

En 2023, Toyota démontre qu'il reste la référence en remportant quatre des sept manches du calendrier (Sebring, Spa, Monza et Fuji). Cependant, l'événement majeur de l'année, le centenaire des 24 Heures du Mans, tourne au cauchemar. Alors qu'il est au volant durant la nuit, il est impliqué dans un accident dans une zone de ralentissement, provoqué par une incompréhension avec d'autres concurrents, et doit abandonner. Cette même année, il diversifie également son expérience en effectuant ses débuts en NASCAR Cup Series sur le circuit routier d'Indianapolis, devenant ainsi le premier Japonais à piloter pour Toyota dans cette discipline de haut niveau.

En 2024, face à un plateau encore plus dense, il continue de mener l'équipe n°7. Il remporte une victoire stratégique lors des 6 Heures d'Imola, sur le territoire de Ferrari. Puis, aux 24 Heures du Mans, il livre une bataille intense contre la Ferrari n°50 et termine à la deuxième place. Il poursuit ses apparitions en NASCAR avec une course au Circuit of the Americas. En 2025, il maintient son double statut de capitaine de route et de patron d'écurie, guidant toujours le développement de la GR010 face à une concurrence de plus en plus féroce, tout en restant actif dans le championnat japonais de Super Formula, où il est respecté comme un vétéran.