En 1954, après avoir acheté une Cooper F3, Henry Taylor participe à sa première course à Brands Hatch. Il remporte ce championnat en 1955 puis se tourne vers les courses d'endurance avec une Jaguar type D.
En 1958, il s'engage en F2 avec une Cooper et remporte le Grand Prix de Paris.
L'année suivante, il intègre l'écurie officiel Cooper dirigée alors par Ken Tyrrell. Il remporte plusieurs succès et notamment le Grand Prix de Monaco.
Cette même année, il participe à son premier Grand Prix de F1 ; au volant d'une Cooper Climax, lors la manche Britannique. Qualifié vingt-et-unième, il termine la course à la onzième place.
En 1960, toujours au volant d'un Cooper Climax, il marque ses premiers (et derniers) points lors du Grand Prix de France en terminant à la quatrième place.
La saison suivante, Henry Taylor change d'écurie et s'aligne avec une Lotus Climax. Il est victime d'un accident lors du Grand Prix de Grande Bretagne. Il fait son retour en Italie, mais à la suite de l'accident de Von Trips et le décès de nombreux spectateurs, Taylor décide d'arrêter la monoplace.
Il va alors faire du Rallye, et en 1966 il met fin à sa carrière de pilote pour devenir Directeur de la compétition chez Ford.
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