En 1954, après avoir acheté une Cooper F3, Henry Taylor participe à sa première course à Brands Hatch. Il remporte ce championnat en 1955 puis se tourne vers les courses d'endurance avec une Jaguar type D.

En 1958, il s'engage en F2 avec une Cooper T45 et remporte le Grand Prix de Paris devant André Guelfi et Bruce McLaren.

L'année suivante, il intègre l'écurie de Reg Parnell. Il remporte une victoire sur le circuit de Whitchurch.

Cette même année, il participe à son premier Grand Prix de F1 lors de la manche Britannique au volant d'une Cooper Climax. Qualifié vingt-et-unième, il termine la course à la onzième place.

En 1960, toujours au volant d'une Cooper Climax, il marque ses premiers (et derniers) points lors du Grand Prix de France en terminant à la quatrième place. Engagé également en F3 avec l'écurie de Ken Tyrrell, il remporte le Grand Prix de Monaco au volant d'une Cooper T52.

La saison suivante, Henry change d'écurie et s'aligne avec une Lotus Climax. Lors du Grand Prix de Grande Bretagne, sous la pluie, il part en tête-à-queue, percute les palissades et est blessé par un pieux de bois qui a traversé la voiture. Il fait son retour en Italie, mais à la suite de l'accident de Von Trips et le décès de nombreux spectateurs, il décide d'arrêter la monoplace.

Il va alors faire du Rallye, et il met fin à sa carrière de pilote en 1966 pour devenir Directeur de la compétition chez Ford.