David Piper commence sa carrière en compétition automobile au milieu des années 1950, se distinguant d'abord dans des épreuves de courses de côte et de rallyes, puis sur circuit.

Il fait ses débuts en Formule 1 lors du Grand Prix de Grande-Bretagne 1959 à Aintree, au volant d'une Lotus 16 privée, mais il est contraint à l'abandon en raison d'une défaillance moteur. L'année suivante, il renouvelle l'expérience lors du Grand Prix de Grande-Bretagne 1960 à Silverstone, où il se classe douzième. En dehors du championnat du monde, il participe à plusieurs Grands Prix, notamment à Crystal Palace et sur le circuit de Solitude, mais se tourne rapidement vers les voitures de sport.

C'est dans les courses d'endurance que David Piper acquiert une renommée internationale, devenant l'un des pilotes-propriétaires les plus célèbres de l'époque. Il se lie étroitement à la marque Ferrari, pilotant des modèles emblématiques tels que la 250 GTO et la 250 LM, souvent peintes dans sa couleur distinctive : le vert pomme. Grâce à sa régularité et à son sens de la préparation, il remporte à cinq reprises les 9 Heures de Kyalami entre 1962 et 1966. Il s'impose également aux 2 000 km de Daytona en 1964.

A la fin des années 1960, il diversifie son garage en acquérant des Porsche 917 et des Lola. Sa carrière de pilote professionnel prend toutefois fin brutalement la même année, lors du tournage du film Le Mans de Steve McQueen. Lors d'une séquence de vitesse, il est victime d'un grave accident qui entraîne l'amputation de sa jambe droite. Malgré ce handicap, il reste une figure centrale du milieu automobile et se consacre à la gestion de ses voitures, tout en participant activement à des épreuves historiques à travers le monde.