Brian Naylor est l'un des premiers pilotes à avoir participé à des courses du championnat du monde de Formule 1 avec une voiture conçue par son propre écurie. Mais le succès ne fut pas souvent au rendez-vous. Lorsque la Seconde Guerre mondiale éclate, Brian travaille comme vendeur de voitures à Stockford. Il s'engage dans la marine comme officier radio et est décoré.

Ce n'est qu'en 1953 qu'il se met à courir dans le sport automobile, participant à des courses de F2 avec une Alta engagée à titre privé. L'année suivante, il court sur une Cooper-MG, puis opte finalement pour un châssis Lotus avec lequel il remporte quelques victoires dans des épreuves très mineures.

En 1957, il participe plus régulièrement à des courses de Formule 2 avec une Cooper T43 et prend le départ du Grand Prix d'Allemagne aux côtés d'une quinzaine de F1. Il termine treizième du classement général, mais deuxième de la catégorie F2, derrière Edgar Barth. Il se hisse une nouvelle fois sur le podium, sur le tracé de Snetterton cette fois, en troisième position, derrière Wicken et Stoop. L'année suivante, il court toujours sur une Cooper en Formule 2 et termine sixième en Auvergne. Il participe également à des courses de voitures de sport, notamment aux 24 Heures du Mans avec la voiture de Bruce Halford, terminant quinzième au classement général (cinquième dans sa catégorie), puis remporte le Grand Prix des Frontières à Chimay.

En 1959, il continue de courir en Formule 2, mais cette fois, il conduit une Cooper recarrossée par Fred Wilkinson, donnant naissance à la JBW. La voiture est utilisée pour la première fois lors de l'International Trophy, mais il doit abandonner à cause d'un problème de boîte de vitesse. Il participe également à son Grand Prix national en Formule 1, mais il ne peut une nouvelle fois pas terminer la course à cause d'une panne mécanique.

En 1960, il retente sa chance en championnat, d'abord à Monaco, où il ne parvient pas à se qualifier, puis en Grande-Bretagne, où il se classe treizième avec cinq tours de retard. Après une onzième place au Silver Trophy, il enchaîne les abandons dans les courses de F1, qu'il s'agisse du championnat ou d'épreuves mineures. Le plus décevant fut lors de la course de Monza : alors qu'il part septième sur la grille de départ et grimpe jusqu'à la quatrième place, il doit renoncer à cause de sa boîte de vitesse, encore une fois.

En 1961, Brian revient avec un modèle amélioré et un moteur Coventry-Climax. Il dispute la course de Monza, où, parti avant-dernier, il abandonne à cause d'un problème moteur. Gravement malade, il met un terme prématuré à sa carrière à la fin de la saison.