Robert "Bob" Anderson commence sa carrière en compétition moto avant de se tourner vers l'automobile en 1961. Il débute en Formule Junior avec une Lola et rejoint l'équipe Lotus Junior en 1962, où il remporte une course à Montlhéry et termine deuxième à Monaco.

En 1963, il fait ses débuts en Formule 1 avec sa propre équipe, DW Racing Enterprises, pilotant une Lola Mk4 à moteur Climax. Cette même année, il remporte le Grand Prix de Rome, une course hors championnat. L'année suivante, il passe à une Brabham BT11 et obtient son meilleur résultat en F1 en terminant troisième au Grand Prix d'Autriche 1964. Cette performance lui vaut le Trophée von Trips, récompensant le meilleur débutant privé de la saison.

Bob continue à courir en Formule 1 jusqu'en 1967. Il dispute un total de 29 Grands Prix, dont 25 départs en championnat du monde, inscrivant huit points au total. Malgré des moyens limités, il parvient à se faire une place parmi les pilotes privés, ce qui était un exploit dans un sport dominé par les grandes écuries.

Malheureusement, lors d'essais privés sur le circuit de Silverstone en 1967, il perd le contrôle de sa Brabham sur une piste rendue glissante par les mauvaises conditions météorologiques et percute un poste de contrôle. Grièvement blessé à la poitrine et au cou, il décède à l'hôpital de Northampton.