Andrea de Cesaris a participé à plus de 200 Grands Prix sans jamais remporter la victoire. Il commence sa carrière dans les courses de karting et atteint la consécration suprême en 1976, lorsqu'il remporte le titre mondial junior. L'année suivante, il devient champion d'Italie en 125 cm³.
La monoplace
En 1978, il participe au championnat britannique de Formule 3, sans toutefois obtenir de résultats probants. L'année suivante, il remporte six victoires et termine vice-champion, derrière Chico Serra. En 1980, il est engagé par l'écurie Project Four Racing, dirigée par Ron Dennis, et participe au championnat de Formule Pacific de Nouvelle-Zélande en début d'année. Il remporte deux victoires et termine troisième du championnat. Il participe ensuite au championnat d'Europe de F2 et remporte une victoire sur le circuit de Misano.
En F1 avec Alfa Romeo
Après le Grand Prix d'Italie, Vittorio Brambilla décide de mettre fin à sa carrière. C'est Andrea qui est engagé par Alfa Romeo pour les deux derniers Grands Prix de la saison, en partie grâce à Philip Morris, son sponsor. Il montre une pointe de vitesse intéressante, se qualifiant huitième et dixième. Cependant, il ne parvient pas à terminer ces deux courses, abandonnant lors du neuvième tour au Canada à cause d'un problème moteur, puis dès le troisième tour aux Etats-Unis, à la suite d'un accrochage. Ces débuts révèlent déjà le profil d'un pilote rapide, mais aussi un peu trop sanguin.
McLaren
En 1981, il rejoint McLaren, principalement en raison du soutien financier conséquent de Philip Morris, propriétaire de la marque Marlboro, qui sponsorisait à la fois le pilote et l'écurie britannique. Il commence la saison avec la M29F, puis prend le volant de la MP4/1, la première monoplace en fibre de carbone. Lors du Grand Prix de Saint-Marin, il se classe sixième et marque son premier point en Formule 1. Ce sera toutefois le seul point qu'il marquera cette saison. Il connaît plusieurs abandons à la suite d'accidents, d'accrochages et de tête-à-queue. C'est à ce moment-là qu'Andrea se voit attribuer un surnom des plus déplaisants après avoir endommagé plusieurs châssis : De Cesaris devient « De Crasheris ». Il termine l'année au 18e rang du championnat et n'est pas reconduit chez McLaren, principalement en raison de son nombre élevé d'accidents.
Retour chez Alfa Romeo
En 1982, il retrouve un volant chez Alfa Romeo, grâce au soutien de son sponsor Marlboro et au besoin de l'équipe italienne d'un pilote rapide. Lors de sa troisième course, aux Etats-Unis, il décroche la pole position et mène la course durant les quatorze premiers tours, avant d'abandonner à la suite d'un accident alors qu'il était deuxième. A Monaco, il décroche la troisième place malgré une panne d'essence dans le dernier tour, alors qu'il aurait pu remporter la course. Il marque un point au Canada en se classant sixième, malgré ... une panne d'essence. Malgré ces deux Grands Prix où il marque des points, il abandonne douze fois consécutivement ! Il parvient cependant à voir le drapeau à damier lors des trois dernières manches, mais sans marquer de points.
Sa saison 1983 avec Alfa Romeo commence au Grand Prix du Brésil, où il est exclu de la course après avoir refusé un contrôle technique de la FIA. Lors du Grand Prix d'Argentine, il se classe douzième, mais enchaîne ensuite plusieurs abandons, notamment en Espagne, à Monaco et en Belgique. Après s'être élancé de la troisième position, il prend la tête de la course dès le départ, mais abandonne à cause de son moteur. Sa première belle performance survient lors du Grand Prix d'Allemagne, où il termine deuxième, décrochant ainsi son premier podium de la saison. Cependant, après ce podium, il enchaîne trois abandons. Lors du Grand Prix d'Europe, il réalise une autre performance notable en terminant quatrième. Il termine la saison en montant sur la deuxième marche du podium du Grand Prix d'Afrique du Sud. Il se classe huitième du championnat avec deux podiums, mais Alfa Romeo, confrontée à des difficultés, ne le reconduit pas pour la saison suivante.
Ligier
En 1984, il rejoint l'écurie Ligier, au volant de la JS23 équipée d'un moteur Renault, mais les belles années des Bleus sont révolues. Lors de la deuxième course, en Afrique du Sud, il se classe cinquième, ce qui restera son meilleur résultat de l'année. Lors du Grand Prix de Saint-Marin, il termine sixième malgré une panne d'essence. Ces bons résultats sont suivis d'une série d'abandons, notamment dans plusieurs autres Grands Prix, principalement causés par des problèmes mécaniques ou des difficultés techniques propres à la JS23. Tout au long de la saison, il a du mal à se qualifier dans le top dix. Il termine la saison au 18e rang du championnat.
La saison 1985 d'Andrea de Cesaris commence par un accrochage lors du premier Grand Prix au Brésil. Il abandonne ensuite au Portugal, à cause de problèmes de tenue de route, puis à Saint-Marin, à la suite d'un accident. A Monaco, il se qualifie huitième et parvient à terminer à une belle quatrième place. Cependant, par la suite, ses performances restent très irrégulières et il connaît de nombreux abandons. A Zeltweg, lors du Grand Prix d'Autriche, il est victime d'un spectaculaire accident de survirage qui le fait partir en tonneaux, mais il s'en sort indemne. Cet accident marque un tournant dans sa saison. Peu après, en raison de ses performances jugées insuffisantes et des risques liés à son style de pilotage, il est licencié par Ligier. Il termine la saison à la 17e place du championnat.
Minardi
En 1986, il est engagé chez Minardi, une équipe italienne relativement nouvelle en Formule 1, avec la voiture M185B motorisée par Motori Moderni. Dès le départ du Grand Prix du Brésil, il ne parvient pas à terminer la course, marquant le début d'une série de treize abandons consécutifs. Un moment marquant intervient en fin de saison, lors du Grand Prix du Mexique, où il termine la course pour la première fois de la saison, à la huitième place. En Australie, il réalise sa meilleure qualification de la saison en partant onzième, mais doit à nouveau abandonner après avoir déclenché par mégarde son extincteur de bord.
Brabham
En 1987, il rejoint l'écurie Brabham-BMW. Sa saison commence avec deux abandons lors des Grands Prix du Brésil et de Saint-Marin. Lors du Grand Prix de Belgique, il se qualifie en treizième position, mais s'accroche avec la Ligier de René Arnoux au départ. Heureusement pour lui, la course est arrêtée à la suite d'un accident et il peut repartir au volant de la voiture de réserve. Il remonte alors au classement jusqu'à la troisième place, avant de tomber en panne d'essence dans le dernier tour. Le quatrième ayant un tour de retard, il monte quand même sur le podium. Cette performance souligne le fait qu'il reste capable d'être compétitif dans des conditions favorables, malgré ses difficultés d'endurance et de fiabilité. Par la suite, il continue de rencontrer des problèmes mécaniques récurrents et enchaîne les abandons jusqu'à la fin de la saison. Lors du dernier Grand Prix, en Australie, il termine huitième, mais ne voit pas le drapeau à damier à cause d'une ... panne d'essence. Mais son bilan est accablant : sur les 16 Grands Prix, il n'a pas vu une seule fois le drapeau à damier! Grâce à son podium, il se classe tout de même 14e au championnat.
Rial
En 1988, il rejoint l'écurie Rial, qui fait ses débuts en Formule 1. Au volant de la ARC1, il commence la saison par cinq abandons lors des cinq premiers Grands Prix. Lors du Grand Prix de Détroit, il s'élance de la douzième position et termine à une étonnante quatrième place, mettant ainsi fin à une série noire de 22 abandons consécutifs, un record ! Il se classe ensuite 10e en France et 13e en Allemagne. Mais il abandonne lors de tous les Grands Prix suivants. En fin de saison, sa réputation de « De Crasheris » et le caractère de son patron Günther Schmidt, réputé pour ses rapports difficiles avec les pilotes, lui valent d'être remercié.
Dallara
En 1989, il rejoint l'écurie BMS Scuderia Italia pour piloter la Dallara 189 équipée d'un moteur Ford Cosworth. C'est sa cinquième écurie différente en cinq ans ! Dès les premiers Grands Prix, il est confronté à plusieurs abandons dus à des problèmes mécaniques et à la jeunesse relative de l'équipe. À Monaco, il se qualifie à la dixième place, mais il connaît une course difficile et ne termine que treizième. Le point fort de sa saison intervient lors du Grand Prix du Canada, où il réalise une performance remarquable. Profitant d'une course marquée par des conditions météorologiques changeantes et des abandons de favoris, il monte sur la troisième marche du podium. Après ce succès, la saison est de nouveau ponctuée de difficultés, avec de multiples abandons, mais aussi de deux septièmes places en Allemagne et en Espagne. Il termine 16e du championnat.
En 1990, il poursuit sa carrière avec la Scuderia Italia, au volant de la Dallara 190. Pour le premier Grand Prix de l'année, il se place en troisième position sur la grille de départ, mais abandonne à la moitié de la course alors qu'il était cinquième. Il abandonnera lors des quatre manches suivantes, puis terminera 13e au Mexique. Il enchaîne ensuite avec une disqualification, un abandon, une non-qualification et deux abandons. Lors de son Grand Prix national, à Monza, il parvient à voir le drapeau à damier en se classant dixième, puis abandonne lors des quatre derniers Grands Prix. Malgré son expérience, il ne parvient donc pas à marquer le moindre point lors de sa dixième saison complète en F1.
Jordan
En 1991, Eddie Jordan cherche à engager un pilote expérimenté qui puisse aider à développer la voiture au sein de cette équipe novice. C'est Andrea qui est engagé par cette jeune équipe qui fait ses débuts en Formule 1 avec la Jordan 191. Pour le premier Grand Prix, il rate sa qualification après avoir fait un surrégime. Dès le Grand Prix suivant, au Brésil, il fait preuve de constance en se qualifiant régulièrement dans le top 15, même si les premiers Grands Prix sont marqués par des abandons prématurés. Le Grand Prix du Canada marque un tournant, Andrea réalisant une très bonne performance en terminant quatrième et marquant ainsi ses premiers points de la saison. Il confirme cette performance lors du Grand Prix du Mexique, en terminant à nouveau quatrième, puis sixième en France. Trois Grands Prix consécutifs dans les points, une première dans sa carrière en F1 ! Après un abandon en Grande-Bretagne, il termine à nouveau dans les points en Allemagne, avec une cinquième place. Vers la fin de la saison, il continue d'être dans le coup, mais ne marque plus de points supplémentaires. En Belgique, il se retrouve en deuxième position derrière Senna, mais son moteur rend l'âme à trois tours de l'arrivée. Au classement final, Andrea termine neuvième du championnat, ce qui constitue une amélioration significative par rapport aux saisons précédentes. Bien que l'équipe ait apprécié son expérience et sa régularité, Jordan signe un contrat avec la marque de cigarettes Barclay, concurrente de Marlboro, le principal sponsor personnel de l'Italien, ce qui a contribué à la décision de ne pas renouveler son contrat.
Tyrrell
En 1992, il signe avec l'équipe Tyrrell Racing, qui engage la 020B, propulsée par un moteur Ilmor V10. Après un abandon en Afrique du Sud, il termine le Grand Prix du Mexique à la cinquième place. Il enchaîne ensuite avec quatre abandons, puis termine à nouveau cinquième au Canada. Après trois abandons, il enchaîne par cinq Grands Prix où il voit le drapeau à damier, un record pour lui ! C'est lors du Grand Prix du Japon qu'il réalise sa meilleure performance de la saison en terminant quatrième. Cette saison, Andrea a su tirer parti de son expérience passée pour maximiser les résultats dans un cadre technique limité, et il a terminé neuvième au championnat, comme la saison précédente.
L'année suivante, Tyrrell abandonne le moteur Ilmor pour le moteur Yamaha, qui se révèle catastrophique. Sa saison commence par quatre abandons, suivis d'une disqualification en Espagne. A Monaco, il parvient à rallier l'arrivée à la dixième place, à deux tours du vainqueur. Sur le circuit de Silverstone, il termine également la course, mais avec seize tours de retard, et se retrouve non classé. Il termine la saison en enchaînant les abandons et les arrivées au-delà de la dixième place. Pour sa quatorzième année en Formule 1, il ne marque aucun point et se retrouve sans volant pour 1994.
Intérimaire chez Jordan
Andrea se retrouve donc sans volant en Formule 1 pour la première fois depuis 1980. Lors du premier Grand Prix, au Brésil, Eddie Irvine est jugé responsable d'un accident spectaculaire et est exclu pour trois courses. L'Irlandais est remplacé par Aguri Suzuki lors du Grand Prix du Pacifique, puis pour les deux courses suivantes, Eddie Jordan fait appel à Andrea pour piloter la Jordan 194. A Imola, il abandonne à la suite d'une sortie de piste, en raison de sa forme physique amoindrie, n'ayant pas couru de distance complète depuis six mois. Il rebondit toutefois immédiatement au Grand Prix de Monaco, où il fait preuve de prudence et de régularité, évitant les incidents pour terminer à une solide quatrième place, une performance notable étant donné sa qualification en quatorzième position.
Sauber
Après cet intérim, il est recruté par Sauber pour remplacer Karl Wendlinger, victime d'un grave accident à Monaco. Il fait ses débuts avec la Sauber C13 lors du Grand Prix du Canada, sa 200e participation en Formule 1, mais abandonne après 24 tours en raison d'un problème de pression d'huile. Il marque toutefois des points au Grand Prix de France en terminant sixième. Mais par la suite, sa saison est marquée par sept abandons consécutifs. Sa dernière course a lieu au Grand Prix d'Europe, qu'il doit abandonner en raison d'un problème d'accélérateur. Il est remplacé pour les deux dernières courses de la saison par JJ Lehto.
L'après F1
Andrea termine sa carrière avec un total de 208 départs en Grand Prix, un record à l'époque pour le plus grand nombre de courses sans victoire. En quinze ans de présence en F1, il aura piloté pour dix constructeurs différents, décroché une pole position et cinq podiums.
Après avoir mis un terme à sa carrière, il se retire du monde des Grands Prix et refuse diverses propositions, notamment en CART, estimant que ces monoplaces sont trop dangereuses pour poursuivre dans ce type de compétition. Il se consacre alors à des activités loin du paddock, notamment la pratique assidue du windsurf, et s'installe fréquemment à Hawaï. Il participe également activement à la communauté des sports nautiques.
Il fait un retour en disputant trois manches du championnat Grand Prix Masters, où il retrouve d'autres vétérans de la Formule 1, en 2005 et 2006.
Il décède tragiquement le 5 octobre 2014 à Rome, à l'âge de 55 ans, victime d'un accident de moto sur le périphérique.
.