Skip Barber commence sa carrière dans le sport a commencé en 1958. Il participe en tant qu'amateur à des courses organisées par le Sports Car Club of America (SCCA) et remporte le titre national à trois reprises. En 1969 et 1970, il remporte deux titres de champion en Formule Ford 1600.
En 1971, il achète une March 711 afin de l'engager dans le championnat nord-américain de Formule 5000, mais avant de la ramener aux Etats-Unis, il décide de participer à quelques Grands Prix en Europe. A Monaco, il ne parvient pas à se qualifier. Hors championnat, il se classe sixième lors du Jochen Rindt Memorial à Hockenheim. Qualifié en dernière position aux Pays-Bas, il termine non classé à dix tours du vainqueur. On le retrouve, toujours en dernière position sur la grille de départ du Grand Prix du Canada mais il doit abandonner en début de course. Au Grand Prix des Etats-Unis, il est de nouveau non classé en course.
Dans le championnat de F5000, Skip se classe treizième en 1971 et sixième l'année suivante, avec une victoire à son actif. Il engage à nouveau sa March lors des deux manches nord-américaines en 1972. Une nouvelle fois non classé au Canada, il se classe (enfin) seizième aux Etats-Unis.
En 1973 il ne participe qu'à quelques courses en F5000. On le voit une dernière fois en compétition lors des 1 000 km de Mexico qu'il termine à la troisième place.
Skip met ensuite fin à sa carrière et crée son école de pilotage en 1975. Dix ans plus tard, la Skip Barber Racing School devient l'une des écoles de pilotage les plus importantes aux Etats-Unis et compte parmi ses diplômés Michael Andretti, Hélio Castroneves, Jeff Gordon, Tony Kanaan et Juan Pablo Montoya.
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