Rupert Keegan avait un certain talent pour les monoplaces, mais n'a jamais réussi à l'exprimer dans le championnat du monde de F1.

Rupert est le fils de Mike Keegan, propriétaire d'une compagnie aérienne. Au début des années 70, Rupert débute sa carrière automobile avec une Ford Escort Mexico. Il passe ensuite à la Formule Ford 1600, où ses performances sont très hétérogènes, tantôt très prometteuses, tantôt très décevantes.

Cependant, une fin de saison intéressante lui permet de courir le championnat britannique de Formule 3 en 1975. Mais cette saison est ponctuée de plusieurs accidents, dont un à Thruxton qui est pire que les précédents. Mais Rupert n'est pas décidé à abandonner : il rempile pour une année supplémentaire, et cette fois, il pilote sa voiture d'une très belle façon face à Bruno Giacomelli. Il remporte un total de neuf victoires tout au long de l'année et s'impose de main de maître dans le championnat BP Super Visco, tandis qu'il échoue de peu dans le championnat Shell face à Giacomelli.

En F1 sur Hesketh

Une belle année qui attire l'attention de l'équipe de Formule 1 Penthouse Rizla Racing. Rupert se retrouve alors au volant d'une 308E pour la saison 1977. Malheureusement, la monoplace manque de performance et sa première preuve de talent en tant que pilote sera de se qualifier pour les douze courses auxquelles il est engagé. Cependant, s'il ne parvient qu'une fois dans le top 10 lors de la première moitié de saison, ses performances s'améliorent en fin de championnat. En Autriche, il pense même marquer son premier point, mais il est dépassé par Jochen Mass. Il se classe ensuite neuvième en Italie, puis huitième aux Etats-Unis.

Surtees

L'année suivante, il rejoint l'équipe Surtees. Lors des cinq premiers Grands Prix de la saison, il est contraint à l'abandon, ne prenant même pas le départ aux États-Unis, à la suite d'un accident survenu lors du warm-up. La situation empire ensuite, puisqu'il échoue à se qualifier lors de cinq des huit manches suivantes. Il ne voit le drapeau à damier qu'à une seule reprise, en terminant onzième en Espagne. Lors du Grand Prix des Pays-Bas, il est de nouveau victime d'un accident lors du warm-up et est remplacé par Carlo Franchi pour la fin de la saison.

Il quitte finalement le championnat du monde en 1979 pour rejoindre la série Aurora, la Formule 1 britannique, bien moins relevée. Néanmoins, au volant d'une Arrows-Ford, il s'impose à cinq reprises et remporte le titre.

Williams

En 1980, il effectue son retour en Formule 1, en cours de saison, sur la Williams de l'écurie privée RAM/Penthouse-Rizla Racing de John Macdonald. Il alterne entre des classements modestes et des non-qualifications. Sur les sept Grands Prix auxquels il est engagé, il voit l'arrivée à quatre reprises, mais échoue à se qualifier trois fois. Il réalise son meilleur résultat aux Etats-Unis en terminant neuvième.

March

En 1982, Jochen Mass se blesse lors du Grand Prix de France et John Macdonald choisit Rupert, qui a déjà piloté pour lui en 1980, pour le remplacer. Après une non-qualification en Allemagne, il abandonne lors des Grands Prix d'Autriche et de Suisse. Non qualifié en Italie, Rupert participe à son dernier Grand Prix à Las Vegas et a la satisfaction de voir le drapeau à damier en terminant douzième.

L'après-F1

Parallèlement, le pilote britannique se met aux voitures de sport et dispute quelques courses sur Lola. En 1983, il signe un partenariat avec John Fitzpatrick et participe aux 24 Heures du Mans, se classant en cinquième position. En 1984, il dispute toute la saison sur les Porsche 956 et 962 de l'équipe et se hisse deux fois sur le podium : troisième à Brands Hatch puis deuxième à Mosport. En 1985, Rupert participe à trois courses sur circuit routier du championnat CART avec Machinists Union et se classe une fois à la douzième place. L'année suivante, il tente de se qualifier pour les 500 Miles d'Indianapolis, mais sans succès. Il intentera d'ailleurs un procès à son patron, Dick Hammond, pour ne pas lui avoir fourni du matériel adapté !

Après cela, Rupert met un terme à sa carrière de pilote pour se tourner vers les affaires. Il effectuera cependant un retour inattendu en 1995 aux 24 Heures du Mans sur une Lister.