Avant de rejoindre le sport automobile, Robin Widdows avait bien en tête la notion de vitesse grâce à sa carrière de bobsleigher.

Après avoir participé aux Jeux olympiques d'hiver de 1964 avec l'équipe britannique de bobsleigh à quatre, il se lance dans la compétition automobile avec une MG Midget. Il pilote ensuite une Lotus 23, avec laquelle il remporte le championnat Autosport en 1965.

L'année suivante, il court en Formule 3 avec une Brabham BT18. Grâce à une collecte de fonds, Robin s'inscrit ensuite au championnat de Formule 2 avec une Brabham BT23. Il y remporte le Trophée du Rhin à Hockenheim.

En 1968, il participe à ses deuxièmes Jeux olympiques et rejoint l'écurie Chequered Flag. Il décroche la deuxième place du Grand Prix de Pau de F2, sur une McLaren M4A. C'est cette même année que Cooper lui offre l'opportunité de courir en Formule 1 lors du Grand Prix de Grande-Bretagne. Qualifié en 18e position au volant d'une Cooper T86B-BRM, il abandonne un peu avant la mi-course à la suite d'un problème mécanique. Il devait également participer au Grand Prix d'Italie, mais il se blesse lors d'un accident durant des essais en F2 et doit renoncer.

En 1969, Robin retourne en Formule 2 et pilote une Brabham. Il remporte le Grand Prix de la Loterie à Monza et se classe deuxième lors du Grand Prix de Reims. On le voit aussi cette même année en endurance avec Matra, où il se classe septième au 24 Heures du Mans avec son coéquipier Nanni Galli.

L'année suivante, Robin continue à piloter en F2, puis décide soudainement d'arrêter sa carrière de pilote après avoir participé au London Trophy fin mai. Il reste cependant en contact avec le sport automobile en devenant le représentant du champagne Moët et Chandon en Formule 1.