Robin Montgomerie-Charrington a couru uniquement en Formule 2, une carrière relativement courte.

Robert est un fermier qui étudie dans l'une des plus prestigieuses universités de l'île britannique, l'université de Eton, et qui se trouve une passion pour le sport automobile. Il court en 1951 à bord d'une petite Cooper-JAP à moteur arrière dans quelques épreuves, mais Robin comme on le surnommait se retrouve bien loin des autres pilotes.

En 1952, un de ses coéquipiers, Bill Aston, construit une voiture de Formule 2 et Robin s'implique dans ce projet, mais rares sont les coups d'éclat, hormis une troisième place acquise au Grand Prix des frontières à Chimay, malgré une panne d'essence à la fin de sa course. En Belgique, il utilise cette voiture pour courir la course du championnat de F1, il est le premier à l'utiliser dans cette compétition. Parti quinzième, il doit abandonner à la mi-course à cause d'un problème électrique. Par la suite, c'est son patron qui conduira sa voiture. Puis, Robin décide d'émigrer aux Etats-Unis pour accompagner son épouse et d'arrêter la compétition automobile.