Piero Drogo a principalement évolué en tant que pilote amateur de courses d'endurance dans les années 1950, surtout en Amérique du Sud, où il a grandi.

Il commence sa carrière de pilote au volant d'une Mercedes 300 SL, remportant notamment une victoire à Maracay, puis pilote une Ferrari 500 TR lors de plusieurs compétitions internationales, comme les Grands Prix du Venezuela et de Cuba, ainsi que les 1 000 km de Buenos Aires. Sa belle quatrième place à Buenos Aires en 1958 lui permet de participer aux 24 Heures du Mans la même année, mais il doit abandonner. Cette expérience marque le début de son installation en Italie, à Modène. Il y obtient des résultats probants, comme une cinquième place à la Targa Florio en 1959, au volant d'une Maserati A6G.

En 1960, il fait une incursion unique en Formule 1 lors du Grand Prix d'Italie à Monza, terminant à la huitième place au volant d'une Cooper-Climax pour l'écurie Colonia. Il s'agit de sa seule course en F1.

Parallèlement, ou juste après avoir raccroché son casque, il se tourne vers la carrosserie automobile. Mécanicien chez Stanguellini, il fonde la Carrozzeria Sports Cars à Modène en 1960. Cette entreprise, bien que de courte durée, devient un acteur reconnu de la carrosserie de voitures de sport italiennes et collabore avec des constructeurs comme Maserati et Ferrari.