Tout comme John Surtees, Mike Hailwood fut un champion de moto avant de devenir pilote automobile, mais la comparaison avec Surtees s'arrête là.

Mike commence la compétition en moto dans les années 60 dans quatre catégories : 125cc, 250cc, 350 cc et la catégorie reine, les 500cc. Il remporte ses premières victoires en 1961, ainsi que le titre en 250cc. Durant les quatre années qui vont suivre, il s'impose en 500cc, remportant 27 victoires en 35 courses, ainsi que le titre quatre fois consécutivement. En 1966 et 1967, le grand pilote Giacomo Agostini le bat en 500cc, mais le Britannique remporte le doublé 250cc et 350cc lors de ces deux saisons. Notons qu'il a remporté la victoire à l'île de Man à douze reprises. Cependant, durant cette période, Mike a déjà commencé sa carrière sur quatre roues.

En 1963, il est engagé par l'ancien pilote Reg Parnell et fait ses débuts en Formule 1. Il participe à deux courses cette année-là, et termine à une belle huitième place pour son premier Grand Prix en Grande-Bretagne. Puis, en 1964, il dispute une saison complète avec une Lotus-BRM, terminant dans les points lors de la première course de la saison. Malheureusement, la suite de sa saison est moins brillante. En 1965, Mike participe uniquement au Grand Prix de Monaco.

De 1966 à 1970, il délaisse la F1 pour participer principalement à des épreuves de voitures de sport. Il termine troisième des 24 Heures du Mans en 1969 au volant d'une Ford GT40, avec David Hobbs.

En 1971, Mike est de retour en F1, six ans après son départ. Engagé par son compatriote John Surtees, il pilote une Surtees TS9 au Grand Prix d'Italie. Une course qui restera dans les mémoires. Ce jour-là, il couvre cinq tours en tête et fait partie du peloton de tête qui voit les cinq premiers terminer en une seconde à peine. Il rate le podium de justesse, terminant quatrième à seulement 18 centièmes du vainqueur Peter Gethin ! « Mike the Bike » réalise ainsi un retour plus que gagnant. La saison suivante, Mike reste chez Surtees et participe à l'ensemble de la saison. Il monte sur le podium en Italie cette année-là, en se classant deuxième. Il court également en Formule 2, remportant trois victoires et de nombreux autres podiums, et remporte le titre.

En 1973, il court également pour le championnat du monde de voitures de sport, et remporte la victoire lors des 1 000 km de Spa-Francorchamps. En F1, Mike se retrouve avec une voiture en manque de performance, et termine très loin de ses adversaires. Malgré tout, il est engagé chez McLaren en 1974, où il réalise une assez bonne saison, réussissant à terminer troisième en Afrique du Sud. Malheureusement, en Allemagne, il est victime d'un accident dans les derniers tours et se retrouve avec une jambe cassée. Mike décide alors de mettre un terme à sa carrière automobile.

Après un court retrait en Nouvelle-Zélande, Mike fait son retour en moto sur l'île de Man en 1978. Lors des épreuves TT, il décroche la victoire en 1978 en Formule FIM avec Ducati, et l'année suivante décroche un succès en 500cc avec Suzuki, avant de raccrocher le casque pour de bon.

En 1981, Mike et ses deux enfants sont victimes d'un accident de la route. Son fils s'en sort sans blessures graves, mais sa fille décède sur le coup tandis que Mike décède deux jours plus tard à l'hôpital de Birmingham.