• Vainqueur des 24 Heures du Mans en 1965
Masten Gregory fait partie des premiers Américains à courir le championnat du monde de Formule 1 en Europe, avec quelques belles performances.
Il hérite d'une grande fortune lorsque sa mère décide de vendre la compagnie d'assurance familiale. Il investit cette somme dans des voitures de sport et, dès 1953, il commence à courir dans de grandes compétitions, comme les 12 Heures de Sebring.
L'année suivante, après une belle course à Buenos Aires, il a le privilège de piloter une Ferrari 750 en Europe, terminant quatrième aux 12 Heures de Reims, puis troisième au Portugal. Il se classe deuxième de sa catégorie dans le Tourist Trophy et remporte le trophée de Nassau. Il court encore quelques épreuves de voitures de sport, s'adjugeant la victoire lors des 1 000 km de Buenos Aires. Il participe à sa première course de F1 la même année, à Buenos Aires, et termine troisième. Engagé par la Scuderia Centro Sud, il dispute deux autres épreuves hors championnat, avant d'aborder l'élite avec sa Maserati 250F.
En 1957, dès sa première course à Monaco, Masten réussit à monter sur le podium, terminant cependant à deux tours de Juan Manuel Fangio. Il termine ensuite quatrième des deux épreuves italiennes, à Monza et à Pescara. En sport, il remporte les 1 000 km de Buenos Aires au volant d'un Ferrari 290 MM.
Sa saison suivante est moins bonne, les heures de gloire de la 250F sont passées. Il termine cependant quatrième à Monza, mais ne marque aucun point, car il a partagé sa voiture avec Caroll Shelby, ce qui n'était plus autorisé. En F2, il dispute deux courses et termine à chaque fois sur le podium.
En 1959, il devient le troisième pilote de l'écurie Cooper. Après un abandon à Monaco, il se classe troisième sur le circuit de Zandvoort, après avoir mené la course durant dix tours. Il mène de nouveau la course en Allemagne avant que son moteur n'explose, puis au Portugal, il termine deuxième derrière son coéquipier Stirling Moss. En fin de saison, il est victime d'un accident lors d'une course de F2 au volant d'une Tojeiro-Jaguar, et s'en sort avec une blessure à l'épaule.
En 1960, l'écurie Cooper officielle ne prolonge pas son contrat. Masten retourne alors chez la Scuderia Centro Sud, où il dispose d'une Cooper à moteur Maserati. Il ne marque aucun point cette année-là.
En 1961, il court avec l'écurie Camoradi, d'abord en Formule 1 sur des Cooper, puis en voitures de sport sur une Maserati. Si les résultats restent les mêmes en F1 qu'en 1960, Masten réussit à s'imposer lors des 1 000 km du Nürburgring. Vers la fin de la saison, il court en F1 avec l'écurie UDT Laystall, sur Lotus, mais sans résultat. En 1962, il retrouve espoir grâce à sa victoire lors de l'épreuve hors championnat du Kanonloppet, et il parvient à marquer un point lors de son Grand Prix national.
A partir de 1963, il commence à se retirer petit à petit de la Formule 1, pilotant pour Reg Parnell en 1963, puis pour la Scuderia Centro-Sud en 1965. Cette année-là, il remporte les 24 Heures du Mans avec Jochen Rindt sur une Ferrari du NART. Il poursuit sa carrière dans les voitures de sport, terminant deuxième à Monza en 1966. Il dispute également une saison de Can-Am, terminant au mieux cinquième en course. En 1970, avec l'écurie Autodelta, il termine troisième à Sebring. Il participe à sa dernière course lors des 24 Heures du Mans en 1972.
Julien