Luigi n'est autre que le frère de la première femme à piloter en F1, Maria Teresa de Filippis. Mais celui-ci n'avait pas le même talent que sa soeur.

Ses principales apparitions en sport auto remontent à la période pre-1950 où il participa à quelques épreuves de courses de côtes, épreuves très prisées à l'époque.

En 1950, il envisage de s'inscrire au GP d'Italie de Formule 1. Pour se faire, il s'inscrit tout d'abord à une épreuve de Formule 2, le Gran Premio di Roma, pour s'entraîner. Au volant de sa Ferrari 166SC, il est malheureusement contraint à l'abandon dès le premier tour, suite à un carambolage monstre au départ.

Cela ne refroidit pas ses ardeurs et Luigi se porte acquéreur de sa première F1 : une Maserati 4CLT/48. C'est avec cette voiture qu'il s'inscrit au Circuit de Pescara, course de F1, en marge du championnat du Monde. Il y avait 17 participants à cette épreuve, parmi lesquels on trouvait des noms prestigieux : Fangio, Fagioli, Bira, etc... Aux essais, Luigi réalise un joli 9è temps, se permettant de devancer des pilotes comme Rol ou Bonetto. La course fut plus difficile, mais il franchira la ligne en 6è position. Malheureusement, ce résultat ne fut pas entériné car Luigi fut déclaré non classé pour avoir terminé à 2 tours de Fangio.

Néanmoins, la preuve était faite : il était suffisamment compétitif pour s'aligner en Formule 1. Mais, et pour une raison mystérieuse, de Filippis ne sera pas présent à Monza, pour son objectif, le GP d'Italie.

Par la suite, on ne reverra plus le pilote italien sur les circuits. La seule exception sera sa participation au GP de Naples de F2 en 1951, course où il devra abandonner dès le 14è tour.