Luigi n'est autre que le frère de la première femme à piloter en F1, Maria Teresa de Filippis. Mais celui-ci n'avait pas le même talent que sa sœur. Ses principales apparitions en sport auto remontent à la période pre-1950 où il participa à quelques courses de côtes, épreuves très prisées à l'époque.

En 1950, il envisage de s'inscrire au Grand Prix d'Italie de Formule 1. Pour se faire, il s'inscrit tout d'abord à une épreuve de Formule 2, le Gran Premio di Roma, pour s'entraîner. Au volant de sa Ferrari 166SC, il est malheureusement contraint à l'abandon dès le premier tour à la suite d'un carambolage monstre au départ.

Cela ne refroidit pas ses ardeurs et Luigi se porte acquéreur de sa première F1 : une Maserati 4CLT/48. C'est avec cette voiture qu'il s'inscrit au Circuit de Pescara, course de F1, en marge du championnat du Monde. Il y avait 17 participants à cette épreuve, parmi lesquels on trouvait des noms prestigieux : Juan Manuel Fangio, Luigi Fagioli, le Prince Bira, etc... Aux essais, Luigi réalise un joli neuvième temps, se permettant de devancer des pilotes comme Franco Rol ou Felice Bonetto. La course est plus difficile, mais il franchit la ligne en sixième position. Malheureusement, ce résultat ne fut pas entériné car Luigi fut déclaré non classé pour avoir terminé à deux tours de Fangio.

Néanmoins, la preuve était faite : il est suffisamment compétitif pour s'aligner en Formule 1. Mais, et pour une raison mystérieuse, de Filippis ne sera pas présent à Monza, pour son objectif, le Grand Prix d'Italie.

Par la suite, on ne revoit plus le pilote italien sur les circuits. La seule exception est sa participation au Grand Prix de Naples de F2 en 1951, course où il abandonne dès le 14e tour.