Les Leston commence sa carrière compétitive à la fin de la Seconde Guerre mondiale et se forge rapidement une réputation de pilote polyvalent dans les disciplines britanniques de promotion.

Durant les années 1950, il s'impose comme une figure incontournable du championnat de Formule 3. Il remporte le titre de champion de Grande-Bretagne en 1954 au volant d'une Cooper-Norton. Cette réussite lui ouvre les portes des catégories supérieures et des courses de voitures de sport.

Sa participation au championnat du monde de Formule 1 est toutefois de courte durée. En 1956, il participe au Grand Prix d'Italie sur le circuit de Monza, au volant d'une Connaught Type B motorisée par un bloc Alta. Qualifié en 19e position, il est contraint à l'abandon après six tours de course, à cause d'un problème de suspension. L'année suivante, il participe au Grand Prix de Monaco avec une Cooper T43, mais ne parvient pas à se qualifier. Il est ensuite engagé par l'écurie Owen Racing pour participer au Grand Prix de Grande-Bretagne sur le circuit de Silverstone. Au volant d'une BRM P25, il se qualifie en 12e position, mais abandonne à mi-course à cause d'un problème de moteur.

Parallèlement, il continue de participer régulièrement à des épreuves de Formule 2 durant toute cette période. En dehors de la monoplace, il consolide sa carrière en participant régulièrement à des épreuves d'endurance et de tourisme.

En 1958, à Caen, le moteur de sa F2 prend feu. Il saute de la voiture, mais est victime de brûlures sévères. Il décide alors d'arrêter la compétition et se reconvertit dans les affaires en fondant une société spécialisée dans les vêtements de course, comme des combinaisons ignifugées, et les accessoires automobiles.

Il revient ensuite en compétition en 1960 et se classe onzième aux 24 Heures du Mans en 1961, au volant d'une Triumph TR4S. Il se retire définitivement de la compétition après avoir participé à quelques courses de voitures de tourisme en 1963.