Joachim Winkelhock commence sa carrière en sport automobile relativement tardivement, évoluant initialement dans l'ombre de son frère aîné Manfred. Il fait ses premières armes au début des années 1980 dans les championnats de tourisme et les coupes de marque en Allemagne. Il se distingue principalement dans la Coupe Renault 5 allemande, qu'il remporte à trois reprises entre 1981 et 1983. En 1986, il participe à sa première saison en DTM, au volant d'une BMW 325i.

En 1987, il oriente sa carrière vers la monoplace en s'engageant dans le championnat d'Allemagne de Formule 3. Il intègre l'écurie WTS Racing, une structure managée par Willi Weber, le futur manager de Michael Schumacher. Au volant d'une Reynard propulsée par un moteur Volkswagen, il monte sur de nombreux podiums et s'impose comme l'un des principaux animateurs du plateau. Il conclut la saison au rang de vice-champion d'Allemagne, s'inclinant face à Bernd Schneider. L'année 1988 marque le sommet de sa carrière dans les formules de promotion. Le pilote allemand maîtrise le championnat national de Formule 3 en signant quatre victoires. Sa régularité aux avant-postes lui permet de décrocher officiellement le titre de champion d'Allemagne de Formule 3. Il remporte également deux victoires lors de la Coupe d'Europe de Formule 3. Ses performances attirent l'attention des recruteurs de Formule 1 pour la saison suivante.

En 1989, Joachim accède à la Formule 1 au sein de la petite écurie française AGS. Il pilote la monoplace JH23B, propulsée par un moteur Ford Cosworth DFR V8, et fait équipe avec l'Italien Gabriele Tarquini. En raison d'un nombre record de trente-neuf engagés cette saison-là, les équipes de fond de grille doivent obligatoirement passer par l'exercice difficile des pré-qualifications. Le pilote allemand se heurte d'emblée au manque de ressources de son équipe et échoue à franchir cette première étape matinale lors de l'ouverture du championnat, au Grand Prix du Brésil. Le printemps confirme les difficultés techniques de l'écurie. Joachim enchaîne les désillusions lors des épreuves suivantes. Alors que son coéquipier parvient ponctuellement à hisser sa voiture sur la grille de départ, voire à marquer un point au Mexique, l'Allemand reste systématiquement bloqué au stade des pré-qualifications. Sa septième et dernière tentative a lieu en France, sur le circuit du Paul Ricard, où il est de nouveau éliminé. Face à cette absence de résultats concrets, AGS le remplace par Yannick Dalmas juste avant la manche de Silverstone, mettant ainsi un terme à son bref passage dans la catégorie reine.

Il s'engage pleinement avec BMW et l'écurie Schnitzer Motorsport au début des années 1990. Il devient alors un acteur majeur du championnat DTM, au volant de la BMW M3 Evolution. En 1990, il remporte les prestigieuses 24 Heures du Nürburgring, un succès qu'il réitère l'année suivante, en 1991. Il signe plusieurs victoires et podiums en DTM, se classant régulièrement parmi les meilleurs pilotes de la marque munichoise, ce qui assoit sa réputation de spécialiste des compétitions de voitures de tourisme.

En 1993, BMW l'envoie disputer le très compétitif Championnat britannique des voitures de tourisme (BTCC). Au volant de la BMW 318i de l'écurie Schnitzer, il s'adapte immédiatement aux circuits britanniques. Surnommé « Smokin' Jo », il remporte cinq victoires et décroche le titre de champion du BTCC dès sa première tentative. En 1995, il retourne en Allemagne pour disputer le championnat STW et remporte le titre au volant d'une BMW 318iS. La même année, il s'impose également aux 24 Heures de Spa. En 1997, il est vice-champion du championnat STW.

Le sommet de sa carrière intervient en juin 1999 en endurance. Intégré à l'équipage officiel BMW Motorsport, il pilote le prototype BMW V12 LMR aux côtés du Français Yannick Dalmas et de l'Italien Pierluigi Martini. Le trio réalise une course parfaite aux 24 Heures du Mans, évite les problèmes mécaniques et remporte la victoire absolue au classement général, offrant ainsi à BMW son premier succès dans la Sarthe.

En 2000, à l'occasion de la renaissance du championnat DTM sous sa forme moderne, il change de constructeur et rejoint Opel. Durant la saison 2000, il remporte une victoire sur le circuit du Norisring. Il dispute trois saisons supplémentaires pour la marque à l'éclair, apportant son expérience au développement de la voiture. À l'issue de la saison 2003, marquée par des résultats plus discrets, il choisit de mettre un terme à sa carrière de pilote professionnel à l'âge de 43 ans pour se consacrer à l'entreprise familiale.