Alors qu'il travaille dans le garage de son père, Jimmy Stewart débute sa carrière en course de côte en 1951 et 1952 avec une Healey, remportant quelques victoires. En 1953, il rejoint l'Écurie Ecosse pour courir sur une Jaguar Type C en sport, mais aussi en Grand Prix sur une Cooper T20.

Avec cette Cooper, il participe à plusieurs courses de Formule 2 et fait une unique apparition en championnat du monde de Formule 1 lors du Grand Prix de Grande-Bretagne 1953. Qualifié en 15e position sur la grille, il remonte jusqu'à la sixième place avant de faire un tête-à-queue et d'abandonner à onze tours de l'arrivée.

En 1954, il abandonne lors des 1 000 km de Buenos Aires, l'une des rares épreuves hors de Grande-Bretagne auxquelles il est participé. Il réalise ensuite quelques bons résultats avec la Type C, notamment en remportant trois victoires consécutives à Goodwood et une à Ibsley. Cependant, en juin, sa saison est interrompue à la suite d'un accident au Mans avec une Aston Martin DB3S. Éjecté de la voiture, il s'en sort avec une fracture du bras qui l'éloigne des circuits pour le reste de l'année.

Il revient dans la compétition en 1955, mais un nouvel accident, survenu lors d'une course de sport sur le Nürburgring, met un terme à sa saison. De nouveau blessé au bras, Jimmy Stewart décide alors d'arrêter la compétition pour s'occuper de la concession Jaguar de la famille et de la carrière de son jeune frère, Jackie Stewart.