Jimmy Stewart court tout d'abord en course de côte en 1951 et 1952 avec une Healey. L'année suivante il rejoint l'écurie Ecosse pour courir sur une Jaguar C-Type et une XK120. Il en tire d'excellentes performances.

C'est alors, en 1953, que l'écurie Cooper lui demande de participer au Grand Prix de Grande Bretagne de Formule 1. Après avoir occupé momentanément la sixième place, il part en tête-à-queue et abandonne.

En 1954, Stewart retourne alors chez Ecosse, toujours sur une Jaguar C-Type et continue à se forger une réputation de pilote rapide. Il remporte trois courses à Goodwood, malheureusement sa saison est entachée par un accrochage au Mans qui l'éloigne des circuits un moment, à cause d'une fracture.

Il revient dans la compétition en 1955 mais un nouvel accident, en Sports Car à Silverstone, le blesse cette fois sérieusement. Jimmy Stewart décide alors d'arrêter la compétition pour s'occuper de la carrière de son jeune frère : Jackie Stewart.