La carrière de Jack Fairman se déroule principalement dans les années 1950 et au début des années 1960.
Ingénieur de métier, il fait ses débuts en compétition automobile en 1934 sur une Alvis, puis participe à des courses de côtes. Il apprécie les courses d'endurance et, tout au long des années 1950, on le retrouve dans des équipes telles que l'Écurie Ecosse.
Jack fait ses débuts en Formule 1 en 1953 lors du Grand Prix de Grande-Bretagne à Silverstone, au volant d'une HWM-Alta. Qualifié en 27e et avant-dernière position, il abandonne un peu après la mi-course à la suite d'un problème d'embrayage. On le revoit ensuite sur une Connaught pour le Grand Prix d'Italie, qu'il termine non classé, à plus de 20 tours du vainqueur.
En 1954, il participe à quelques courses de Formule 1 (hors championnat) et d'endurance. L'année suivante, il participe au Grand Prix de Grande-Bretagne, mais ne prend pas le départ à cause d'un problème moteur.
L'année 1956 est notable, car il réalise sa meilleure performance en Formule 1 au volant d'une Connaught B-Alta. Il participe à nouveau au Grand Prix de Grande-Bretagne et termine à une très belle quatrième place, marquant ainsi ses premiers points au championnat. Puis, comme en 1953, il se rend en Italie, où il confirme sa performance de Silverstone en se classant cinquième. En sport, il se classe troisième avec Desmond Titterington lors des 12 Heures de Reims, au volant d'une Jaguar Type D. L'année suivante, il participe à son Grand Prix national au volant d'une BRM, mais doit abandonner.
En 1958, il retrouve une Connaught pour le Grand Prix de Grande-Bretagne, mais abandonne à nouveau. Il pilote ensuite une Cooper T45 lors du Grand Prix du Maroc, où il se classe huitième.
En 1959, il participe de nouveau aux Grands Prix de Grande-Bretagne et d'Italie sur une Cooper, mais abandonne lors des deux courses. Il décroche toutefois son plus gros succès cette année-là en remportant les 1 000 km du Nürburgring avec Stirling Moss, ainsi que le Tourist Trophy de Goodwood avec Carroll Shelby sur une Aston Martin DBR1.
En 1960, il abandonne de nouveau lors du Grand Prix de Grande-Bretagne, mais remporte les 4 Heures de Rouen en sport. L'année suivante, il participe à ses deux derniers Grands Prix de Formule 1. En Grande-Bretagne, après avoir partagé le volant de sa Ferguson P99, une F1 à quatre roues motrices, avec Stirling Moss, la voiture est disqualifiée pour avoir été poussée par ses mécaniciens lors d'un arrêt au stand. A noter qu'il s'agissait là de la dernière fois qu'on voyait une F1 à moteur avant. En Italie, il prend le départ avec une Cooper, mais abandonne rapidement à cause d'un problème de moteur.
Il a également participé douze fois aux 24 Heures du Mans, avec pour meilleur résultat une huitième place au classement général en 1949 et 1954.
Il se retire des courses internationales en 1964, laissant derrière lui le souvenir d'un pilote tenace et fiable, un véritable gentleman driver de l'ère des pilotes privés.
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