Ce jeune Écossais (qui n'a aucun lien de parenté avec les frères Jackie et Jimmy Stewart) commence sa carrière en course de côte en 1951 sur une Jaguar XK120. L'année suivante, il rejoint l'Ecurie Ecosse. Il remporte la Jersey Road Race, puis le Wakefield Trophy, ainsi que d'autres courses de voitures de sport avec sa Jaguar C-Type.

En 1953, il rejoint la Formule 2 avec Connaught. Il confirme ses bonnes performances et participe au Grand Prix de Grande-Bretagne de Formule 1 la même année. Qualifié en 20e position, il abandonne au début de la course à cause d'un problème moteur. Il participe également à des courses de Formule libre et à des courses de voitures de sport en Europe. Il termine notamment quatrième aux 24 Heures du Mans avec Peter Whitehead, et deuxième aux 1 000 km du Nürburgring avec Roy Salvadori.

La saison suivante commence mal, car il est victime d'un accident lors des 1 000 km de Buenos Aires, mais il s'en sort sans trop de dégâts. Après s'être marié, il décide d'arrêter la compétition et de se consacrer à l'entreprise agricole familiale.