Graham Whitehead n'a pas connu une aussi grande carrière en Formule 1 que son demi-frère Peter.

En 1950, Graham commence la course automobile dans la ERA B de son demi-frère lors d'épreuves hors championnat. Il y termine cinquième lors de sa première grande course, le Richmond Trophy. La saison suivante, il décroche la pole position lors du Richmond Trophy et, quelques semaines plus tard, il monte sur le podium du BRDC International Trophy.

En 1952, il participe à son unique course du championnat du monde de F1 avec son Alta F2. Il termine douzième, à cinq tours du vainqueur et à un tour de Peter.

L'année suivante, après deux courses de F2 sur une Cooper-Bristol, il décide de passer aux voitures de sport, qui constitueront toute la suite de sa carrière, avec une Cooper et une Aston Martin. En 1954, il est engagé pour son Grand Prix national en F1, mais il ne participe à aucune épreuve du week-end. Il participe à sa dernière épreuve de F1 en 1955 lors de l'Avon Trophy sur une Connaught-Lea Francis, où il termine sixième.

En 1958, après de nombreux échecs lors des épreuves des 24 Heures du Mans depuis 1953, où il a toujours été contraint à l'abandon, il réussit avec son demi-frère, au volant d'une Aston Martin DB3S, à terminer deuxième, à douze tours toutefois de la Ferrari du duo Gendebien-Hill.

Mais peu de temps après, le drame survient pendant le Tour de France automobile où les deux frères ont engagé une Jaguar Mk1.  Graham est au volant lorsqu'il heurte un parapet. La voiture finit dans un ravin et Peter trouve la mort tandis que Graham s'en sort avec des blessures sérieuses. Il reprend le volant en 1959 avec une Aston Martin DBR1, puis passe chez Ferrari en tant que pilote d'une 250 GT jusqu'à la fin de l'année 1961, année qui sera celle du terme de sa carrière.