Cliff est très tôt attiré par la course automobile mais il se retrouve confronté à un problème d'importance : il n'a pas un sou en poche. C'est grâce à l'argent gagné en participant à des courses de chevaux qu'il peut se payer sa première monoplace. Le voici ainsi lancé en 1952 au volant d'une Cooper Mk4. Malheureusement, cette voiture est complètement dépassée, et Cliff va devoir écumer les fonds de grille et les abandons durant deux ans.

Il décide alors de casser sa tirelire et de s'offrir une Cooper Mk8, qui lui fera connaître le succès. Après deux années, il est intégré à l'écurie officielle Lotus. Il remporte pour cette marque le classement à "L'indice de Performance" au 24 Heures du Mans 1957.

L'année suivante, il fait ses débuts en F1, toujours au volant d'une Lotus. Il réalise quelques belles performances et se fait remarquer par Ferrari qui le recrute pour 1959. Si ses résultats en F1 ne sont pas convaincants, il se rattrape en endurance où il termine deuxième des 12 Heures de Sebring puis des 1 000 kms de Buenos Aires. Cliff se retire de la compétition après un accident survenu aux essais du Grand Prix de Belgique 1961. Il se consacre ensuite à son garage, suivant ainsi les traces de son père.