Entre 1950 et 1960, les 500 Miles d'Indianapolis étaient considérés comme épreuve de F1. Chuck Arnold fit partie des pilotes ayant couru sur le célèbre anneau.

Chuck dispute sa première et unique course sur l'anneau d'Indianapolis en 1959, après avoir échoué une première fois pour se qualifier au volant d'une Kurtis Kraft, il réussit à se qualifier en 21e position. En course, il termine à la 15e place, à 8 minutes et des poussières de Rodger Ward. L'année suivante, Chuck se présente avec une Gerhardt, mais là encore, il échoue aux qualifications et cette fois, ne pourra retenter sa chance avec une autre voiture.

En 1961, avec une Watson, Chuck fait encore chou blanc, il ne peut prendre part à la course. Déterminé, il réessaye en 1962 avec une Meskowski, encore une fois sans succès. Il retente le coup en 1964 avec une Peterson, mais il ne passe toujours pas la barrière des essais. Enfin, il va retenter le coup une dernière fois en 1967 au volant d'une Vollsted, et pour la 6e fois, il ne fait pas partie des 33 pilotes qualifiés pour al course du Memorial Day et décide d'abandonner pour de bon.