Ce pilote lusitanien débute en Sport Automobile avant la deuxième Guerre Mondiale. Il court souvent avec son frère, Manuel, en catégorie Sport mais les résultats sont long à arriver. Il faut dire que les deux frères ne quittent que très rarement le Portugal et un déplacement en Espagne constitue pour eux, le bout du Monde. Néanmoins, en 1937, Casimiro se fait remarquer en remportant le prestigieux Circuit International de Vila Real en devançant Nuvolari et Hasse. C'est ainsi que l'année suivante, Bugatti fait appel à lui pour aller défier les pilotes sud-américains à l'occasion du Grand Prix de Rio de Janeiro 1938. Qualifié en dernière ligne, il ne fait pas une course extraordinaire mais parvient à rallier l'arrivée (en cinquième position) ce que peu de pilotes furent capable de faire.

La guerre vient bien sur mettre entre parenthèse la carrière de Casimiro. Il met du temps d'ailleurs à se ré intéresser au Sport Auto. Préférant abandonner les monoplaces, il se tourne naturellement vers les voitures de Sport et réussi, avec sa Ferrari 225S, une très belle saison 1952. Il finit deuxième du Grand Portugal du Portugal et remporte le Circuit International de Vila Real ainsi que le Grand Prix de Vila do Conde. On peut noter que toutes les performances se sont passées sur le sol lusitanien.

L'année suivante il prend possession d'une Ferrari 250MM et sort un peu des frontières de son pays. S'il est deuxième du Grand Prix du Portugal, il s'expatrie à l'occasion du Grand Prix du Sénégal (cinquième), des 12 Heures de Pescara (deuxième) et surtout la Coppa d'Oro di Sicilia où il va triompher devant la crème des pilotes italiens au volant d'une voiture elle aussi italienne.

La suite de sa carrière fut plus dilettante. Casimiro devient un véritable gentleman driver et court où et quand bon lui semble. Bien entendu, il ne quitte plus son Portugal natal et adresse quelques sévères corrections aux pilotes venus au Portugal en "touristes". En 1958, il entend parler de l'organisation d'un Grand Prix de Formule 1 dans sa ville. Comment résister ? Casimiro loue alors une Maserati 250F et s'inscrit. Mais devant l'agilité des pilotes lors des premiers essais, Casimiro, sentant que ses 41 ans commencent à peser, préfère renoncer.

Cela marquera la fin de sa carrière dans le sport automobile. Pendant que son frère se tourne avec succès vers la réalisation au cinéma, Casimiro gère les comptes familiaux.