De nationalité suisse, mais né à Milan, Andrea Chiesa se construisit un solide début de carrière en F3 en 1986. Pour 1987, il est bien préparé, et gagne trois courses lors des quatre premières manche, mais sa saison est ensuite moyenne, et c'est Enrico Bertaggia remporte le titre.

Il passe en en F3000 pour la saison 1988, et ne marque qu'un petit point sur la saison. En 1989, Andrea se montre en plus grande forme et gagne à Enna puis finit deuxième à Vallelunga, pour finalement prendre la sixième place au championnat. Sa troisième saison en F3000 avec l'écurie de Paul Stewart, est à peu près identique, et il assure la septième place finale. Mais en 1991, sa quatrième saison est un véritable désastre, Andrea rate souvent les points.

Malgré ses mauvais résultats, Andrea rejoint la Formule 1 en 1992 et est confirmé chez Fondmetal. Il est complètement hors du coup, avec sept non-qualifications. Il va réussir à se qualifier trois fois mais doit abandonner en courses (deux sorties de piste et un accrochage). Pour Andrea, le rêve F1 s'effondre.

Il réapparaît brièvement en 1993, en courant en Indy Car à Surfers Paradise, en Australie. Après trois ans, loin du sport automobile, Andrea retourne en piste sur une Riley & Scott avec Alex Caffi au circuit de Laguna Seca en 1996. Le partenariat fut reconduit avec succès en 1998, quand la paire de pilotes termine à deux reprises à la troisièmes places en ISRS séries. En 2004, il remporte le championnat Italien de GT au volant d'une Ferrari 360 Modena. On le voit ensuite lors des 24H du Mans en 2007 et 2008 puis il participe ensuite au Superstars International Series en Italie jusqu'en 2011.