Rupert Keegan avait un certain talent pour les monoplaces, mais n'a jamais réussi à l'exprimer dans le championnat du monde de F1.

Rupert est le fils de Mike Keegan, propriétaire d'une compagnie aérienne. Au début des années 70, Rupert débute sa carrière automobile de la plus belle des manières, par une victoire dans une Ford Escort Mexico. Il va ensuite passer à la Formule Ford 1600, où ses performances seront très hétérogènes, tantôt très rapide, tantôt très décevantes. Cependant une fin de saison intéressante lui permet de courir le championnat britannique de F3. Mais c'est une saison ponctuée de plusieurs accidents, dont un à Thruxton qui sera pire que les précédents. Mais Rupert n'est pas décidé à abandonner, il rempile pour une année supplémentaire, et cette fois, il pilote sa voiture d'une très belle façon, face à Bruno Giacomelli. Il remporte un total de neuf victoires tout au long de l'année et s'impose d'une poigne de fer dans le championnat BP Super Visco, tandis qu'il échoue de peu dans le championnat Shell face à Giacomelli.

Une belle année qui attire l'attention de l'équipe de F1 Hesketh ; Rupert se retrouve alors dans le cockpit d'une 308E pour la saison 1977. Malheureusement pour lui, la monoplace est bien mauvaise, et la première preuve de son talent pour la conduite sera de se qualifier pour les douze courses pour lesquelles il était engagé. En Autriche, il pense même tenir là son premier point en championnat, avant d'être dépassé par Jochen Mass. L'année suivante, il rejoint l'équipe Surtees, et la situation empire encore, puisqu'il essuie la non-qualification la moitié de l'année. Il quitte finalement le championnat du monde en 1979 pour rejoindre la série Aurora, la F1 britannique, bien moins relevée. Sur une Arrows-Ford, il s'impose à cinq reprises et remporte le titre. Il effectue brièvement son retour en F1 en 1980, sur la Williams d'une équipe privée, mais cela ne donne pas de résultats, pas plus que cela n'en donnera en 1982, sur March.

Dans le même temps, le pilote britannique se met aux voitures de sport et dispute quelques courses déjà sur Lola. En 1983, il signe un partenariat avec John Fitzpatrick et participe aux 24 Heures du Mans, se classant en cinquième position. Puis, en 1984, il dispute toute la saison sur les Porsche 956 et 962 de l'équipe et se hisse deux fois sur le podium : troisième à Brands Hatch puis deuxième à Mosport. En 1985, Rupert se lance dans trois courses sur circuit routier du championnat CART avec Machinists Union et se classera une fois, à la douzième place. L'année suivante, il tente de se qualifier pour les 500 Miles d'Indianapolis, mais sans succès. Rupert intentera d'ailleurs un procès à son patron, Dick Hammond, pour ne pas lui avoir fourni du matériel adapté ! Après cela, Rupert met un terme à sa carrière de pilote pour devenir homme d'affaires. Il effectuera cependant un retour inattendu en 1995 aux 24 Heures du Mans sur Lister.