Dickie débute en compétition au volant d'une Triumph TR3 en 1960. Il attend quatre ans avant de franchir le palier qui le conduit à la F2.

Puis l'année suivante, en 1965, il débute en Formule 1. Ses premiers pas se font sur une Lotus à moteur BRM avec laquelle il ne parvient pas à briller, hormis deux sixièmes places en Italie et au Mexique.

Sevré de volant en 66 et 67, il revient en 1968 au volant d'une BRM grâce à laquelle il accroche une magnifique deuxième place à son palmarès, à Monaco qui plus est ! Il est à noter que lors de ce Grand Prix, cinq voitures seulement franchiront la ligne d'arrivée. De plus, Richard, accroche ce jour-là le record du tour. Le reste de la saison n'est malheureusement guère plus brillant pour lui, et après quelques sorties infructueuses en 69, il abandonne cette discipline pour se tourner vers les courses d'Endurance.

En 1970, il remportera avec Hans Herrmann les 24 Heures du Mans au volant d'une Porsche 917. Devenu importateur de Jaguar, il continue à courir à l'occasion de Meetings de voitures historiques.