Homme d'affaire important, Peter Whitehead pilotait des voitures de courses pour le plaisir. Tout en étant un pilote talentueux.

Peter commence sa carrière en 1934 et se fait connaître en conduisant les voitures de la firme anglaise ERA, disputant une dizaine de courses de voiturettes entre 1936 et 1938, sans remporter d'épreuves, mais en se plaçant sur le podium à trois reprises. Il court également en Grand Prix, terminant troisième à Donington en 1936, puis remportant la victoire en 1938 sur le circuit de Bathurst en Australie. Puis, comme pour de nombreux pilotes, Peter voit sa carrière interrompue par le conflit qui déchire l'Europe de 1939 à 1945.

Il reprend la compétition en 1946, dans des épreuves de Formule 1. L'année suivante, il monte sur le podium sur l'île de Man lors du British Empire Trophy, avec une deuxième place. En 1948, Peter survit à un accident d'avion alors qu'il s'apprête à disputer une course à Milan avec une Ferrari 125. Il fait son retour en 1949, termine deuxième du Richmond Trophy, et se dirige vers la victoire lors du Grand Prix de l'ACF, jusqu'à ce que des problèmes de boite de vitesses ne le fasse rétrograder en troisième position. Peter prend sa revanche à la fin de la saison, avec une victoire sur le circuit de Brno en Tchécoslovaquie. C'est la première victoire importante d'un britannique en Grand Prix depuis Richard Seaman en 1938.

En 1950, le championnat du monde de F1 débute. Peter est au volant d'une Ferrari, et quelques problèmes retardent sa première course au Grand Prix de France à l'issu duquel il termine sur le podium, à la troisième place, mais à trois tours des Alfa Romeo de Fangio et Fagioli ! Il termine septième de l'épreuve italienne à Monza. Peter remporte deux courses de F1 ne comptant pas pour le championnat, sur l'île de Jersey et en Ulster. En 1951, Peter ne réalise pas d'exploits en championnat, tandis qu'il remporte une course autrichienne de F2. En 1952, Peter choisit de conduire la plupart de ses courses de F2 avec une Alta, courses qu'il termine au mieux quatrième.

L'année suivante, il change de constructeurs et conduit des Cooper-Alta, et, même s'il ne remporte aucune victoire, il monte quatre fois sur le podium. Il remporte également une victoire lors des 12 heures de Reims avec une Jaguar Type-D. Il dispute son dernier Grand Prix de F1 en championnat en 1954.

L'année suivante, il termine deuxième du Grand Prix hors championnat de Nouvelle-Zélande, une course qui lui réussit plutôt bien puisqu'il termine en troisième position en 1956 - position qu'il réitère en Australie - puis de nouveau en deuxième position en 1957.

En 1958, il partage sa voiture avec son demi-frère Graham lors des 24 heures du Mans qu'ils terminent en deuxième position, à une douzaine de tours de Gendebien et Hill.

Le 20 septembre 1958, Graham Whitehead est victime d'un accident durant le Tour de France automobile, sa voiture heurte un parapet pour finir dans un ravin. Si le pilote survit, son copilote, Peter Whitehead, décède dans l'accident, il avait 43 ans.