Massimo Natili était un jeune espoir du sport automobile italien.

Il commence la compétition automobile en Formule Junior Italienne. Il effectue son seul et unique Grand Prix en Formule 1 lors du Grand Prix de Grande Bretagne mais abandonne sur casse moteur.

En 1962, il survit à un accident très violent lors d'une course à Monza, grâce à un spectateur courageux qui le sort du brasier.

En 1964, il court le Grand Prix de Rome de F2 sur le circuit de Vallelunga et termine sixième au volant d'une Brabham BT9 équipé d'un moteur FIAT-Gianini

Il continu par la suite à courir en Formule 3 Italienne avec Brabham et en 1965, il est champion dans la catégorie des voitures de sport 1 litre, sur une Lotus 23.